(3S,4S,6S,8R,10S)-3-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-4,6,8,10-tetramethyl-11-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)undecan-1-ol | 1437125-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (3S,4S,6S,8R,10S)-3-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-4,6,8,10-tetramethyl-11-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)undecan-1-ol
• CAS: 1437125-12-6
• 化学式: C₂₆H₅₄O₄Si
• 分子量: 458.798
• InChiKey: OFMCPJFFAAMOJP-QZLJRUNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.02
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,6S,8R,10S)-3-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-4,6,8,10-tetramethyl-11-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)undecan-1-ol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以95%的产率得到(3S,4S,6S,8R,10S)-3-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-4,6,8,10-tetramethyl-11-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)undecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  An iterative, facile stereoselective synthesis of C1-C11 fragment of borrelidin via enzymatic desymmetrization strategy

  摘要：

  已实现一种高度立体选择性和通用性的方法，用于合成博雷利丁的C1-C11片段。我们合成路线的主要特点是通过酶解对称化反应创造两个含甲基的手性中心，使用Evans辅助基团引入其他两个甲基，并通过区域选择性开环反应生成来自Sharpless环氧化协议的环氧化物，创建C3手性中心。C1-C11亚单位的合成以线性合成序列在克级规模上实现，总体产率为18.4%。

  DOI：

  10.1039/c3ra22754e
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E,4S,6R,8S)-4,6,8-trimethyl-9-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)-2-nonenoate 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 Ti(OPri)4 、 ammonium fluoride 、 三甲基乙酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 红铝 、 lithium chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.42h， 生成 (3S,4S,6S,8R,10S)-3-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-4,6,8,10-tetramethyl-11-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)undecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  An iterative, facile stereoselective synthesis of C1-C11 fragment of borrelidin via enzymatic desymmetrization strategy

  摘要：

  已实现一种高度立体选择性和通用性的方法，用于合成博雷利丁的C1-C11片段。我们合成路线的主要特点是通过酶解对称化反应创造两个含甲基的手性中心，使用Evans辅助基团引入其他两个甲基，并通过区域选择性开环反应生成来自Sharpless环氧化协议的环氧化物，创建C3手性中心。C1-C11亚单位的合成以线性合成序列在克级规模上实现，总体产率为18.4%。

  DOI：

  10.1039/c3ra22754e

文献信息

• Formal total synthesis of borrelidin: synthesis of C1–C11 fragment via desymmetrization strategy
  作者：J.S. Yadav、Padmavani Bezawada、Venugopal Chenna

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.196

  日期：2009.7

  A stereoselective formal total synthesis of borrelidin is described. The synthetic strategy for synthesis of C1–C11 fragment features desymmetrization of Diels–Alder adduct, Sharpless asymmetric epoxidation, regioselective opening of chiral epoxide, and alkylation using Evans chiral auxiliary.

  描述了硼瑞林的立体选择性形式全合成。合成C1-C11片段的合成策略包括Diels-Alder加合物的去对称化，Sharpless不对称环氧化，手性环氧化物的区域选择性开环和使用Evans手性助剂的烷基化。