9-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-dideoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)hypoxanthine | 135473-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-dideoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)hypoxanthine
• 英文别名: 9-[(2R,3S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-fluorooxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 135473-14-2
• 化学式: C₁₆H₂₅FN₄O₃Si
• 分子量: 368.483
• InChiKey: DIBRKACVZRVHCL-ZIBATOQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-dideoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)hypoxanthine 、 四丁基氟化铵 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 9-[(2R,3S,5S)-3-氟-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-3H-嘌呤-6-酮
  参考文献：
  名称：

  Deoxyfluoronucleoside process

  摘要：

  揭示了一种合成肌苷和腺嘌呤的2'-氟-2',3'-二去氧阿拉伯呋喃糖衍生物的大规模过程，涉及将氟糖衍生物和嘌呤试剂偶联以提供嘌呤核苷中间体，然后对其进行脱氧。6-氯或6-苯甲酰基嘌呤和1,3,5-三-O-苯甲酰-2-脱氧-2-氟阿拉伯呋喃糖被用作起始物质。

  公开号：

  EP0428109A3
• 作为产物：
  描述：

  9-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-dideoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-6-methoxypurine 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 9-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-dideoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)hypoxanthine
  参考文献：
  名称：

  Deoxyfluoronucleoside process

  摘要：

  揭示了一种合成肌苷和腺嘌呤的2'-氟-2',3'-二去氧阿拉伯呋喃糖衍生物的大规模过程，涉及将氟糖衍生物和嘌呤试剂偶联以提供嘌呤核苷中间体，然后对其进行脱氧。6-氯或6-苯甲酰基嘌呤和1,3,5-三-O-苯甲酰-2-脱氧-2-氟阿拉伯呋喃糖被用作起始物质。

  公开号：

  EP0428109A3

文献信息

• Deoxyfluoronucleoside process
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0428109A3

  公开（公告）日：1991-09-11

  There is disclosed a process for synthesizing 2′-­fluoro-2′,3′-dideoxyarabinofuranose derivatives of inosine and adenine on a large scale which involves coupling of a fluorosugar derivative and a purine reactant to provide a purine nucleoside intermediate which is then deoxygenated. 6-Chloro or 6-benzamidopurine and 1,3,5-tri-O-benzoyl-2-­deoxy-2-fluoroarabinofuranose are used as starting materials.

  揭示了一种合成肌苷和腺嘌呤的2'-氟-2',3'-二去氧阿拉伯呋喃糖衍生物的大规模过程，涉及将氟糖衍生物和嘌呤试剂偶联以提供嘌呤核苷中间体，然后对其进行脱氧。6-氯或6-苯甲酰基嘌呤和1,3,5-三-O-苯甲酰-2-脱氧-2-氟阿拉伯呋喃糖被用作起始物质。