9-[(2R,3S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-fluoro-tetrahydro-furan-2-yl]-6-nitro-9H-purine | 175730-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-[(2R,3S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-fluoro-tetrahydro-furan-2-yl]-6-nitro-9H-purine
• 英文别名: tert-butyl-[[(2S,4S,5R)-4-fluoro-5-(6-nitropurin-9-yl)oxolan-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 175730-45-7
• 化学式: C₁₆H₂₄FN₅O₄Si
• 分子量: 397.482
• InChiKey: SMJURKFPYHUEGF-ZIBATOQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(2R,3S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-fluoro-tetrahydro-furan-2-yl]-6-nitro-9H-purine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到6-fluoro-9-(2,3-dideoxy-2-fluoro-β-D-threo-pentofuranosyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  亲脂性，酸稳定，腺苷脱氨酶激活的抗HIV前药，用于中枢神经系统递送。3.2'-β-氟-2'，3'-二脱氧肌苷的6-氨基前药。

  摘要：

  合成并表征了一系列9-（2,3-二脱氧-2-氟-β-D-苏-五氟呋喃糖基）嘌呤（F-ddN）的6个取代氨基类似物，目的是发现可能是在治疗中枢神经系统中的HIV方面优于现有药物。这些化合物比目前批准的抗HIV药物具有更高的亲脂性，可以更好地渗透血脑屏障。随后腺苷脱氨酶（ADA）催化的这些前药在大脑中的水解可产生抗HIV药物9-（2,3-二脱氧-2-氟-β-D-苏-五呋喃糖基）次黄嘌呤（F- ddI）。由相应的6-氯类似物合成的新化合物包括F-ddN，其中含有甲基氨基，乙基氨基，二甲基氨基，羟基氨基，甲氧基氨基，苄氧基氨基，肼基，和在6-位的硝基取代基。在制备6-氯衍生物的过程中，以意外产物的形式分离了6-硝基类似物。在具有抗HIV活性的类似物中，乙氨基和二甲氨基化合物为约。亲脂性比ddI或F-ddI高100倍。如所预期的，2'-氟取代保护化合物免受酸催化的糖基裂解。在pH 1.0或7.4下，

  DOI：

  10.1021/jm9509197
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-9-<5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-2-fluoro-β-D-threo-pentofuranosyl>-9H-purine 在 四氯化碳 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 反应 3.0h， 以10%的产率得到9-[(2R,3S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-fluoro-tetrahydro-furan-2-yl]-6-nitro-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  亲脂性，酸稳定，腺苷脱氨酶激活的抗HIV前药，用于中枢神经系统递送。3.2'-β-氟-2'，3'-二脱氧肌苷的6-氨基前药。

  摘要：

  合成并表征了一系列9-（2,3-二脱氧-2-氟-β-D-苏-五氟呋喃糖基）嘌呤（F-ddN）的6个取代氨基类似物，目的是发现可能是在治疗中枢神经系统中的HIV方面优于现有药物。这些化合物比目前批准的抗HIV药物具有更高的亲脂性，可以更好地渗透血脑屏障。随后腺苷脱氨酶（ADA）催化的这些前药在大脑中的水解可产生抗HIV药物9-（2,3-二脱氧-2-氟-β-D-苏-五呋喃糖基）次黄嘌呤（F- ddI）。由相应的6-氯类似物合成的新化合物包括F-ddN，其中含有甲基氨基，乙基氨基，二甲基氨基，羟基氨基，甲氧基氨基，苄氧基氨基，肼基，和在6-位的硝基取代基。在制备6-氯衍生物的过程中，以意外产物的形式分离了6-硝基类似物。在具有抗HIV活性的类似物中，乙氨基和二甲氨基化合物为约。亲脂性比ddI或F-ddI高100倍。如所预期的，2'-氟取代保护化合物免受酸催化的糖基裂解。在pH 1.0或7.4下，

  DOI：

  10.1021/jm9509197