cis-Bicyclo<6.1.0>nonan-3-on | 22562-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-Bicyclo<6.1.0>nonan-3-on
• 英文别名: (1S,8S)-bicyclo[6.1.0]nonan-3-one
• CAS: 22562-44-3
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: UHIRTLNJSKJJAR-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸氨基脲 、 cis-Bicyclo<6.1.0>nonan-3-on 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (1α,3Z,8α)-Bicyclo<6.1.0>nonan-3-on-semicarbazon 、 (1α,3E,8α)-Bicyclo<6.1.0>nonan-3-on-semicarbazon
  参考文献：
  名称：

  Meier, Herbert; Antony-Mayer, Christina; Schulz-Popitz, Cornelius, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 1087 - 1094

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Bicyclo<6.1.0>nonan-3-ol 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以75%的产率得到cis-Bicyclo<6.1.0>nonan-3-on
  参考文献：
  名称：

  Meier, Herbert; Antony-Mayer, Christina; Schulz-Popitz, Cornelius, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 1087 - 1094

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxyfunctionalization of Non-Natural Targets by Dioxiranes. 5. Selective Oxidation of Hydrocarbons Bearing Cyclopropyl Moieties¹
  作者：Lucia D'Accolti、Anna Dinoi、Caterina Fusco、Antonella Russo、Ruggero Curci

  DOI：10.1021/jo034768o

  日期：2003.10.1

  competes only mildly with hydroxylation at the tertiary C-H. The application of dioxirane 1b to polycyclic alkanes possessing a sufficiently rigid framework (such as 5 and 9) demonstrates the relevance of relative orientation of the cyclopropane moiety with respect to the proximal C-H undergoing oxidation. At one extreme, as observed in the oxidation of rigid spiro compound 9, even bridgehead tertiary

  强力的甲基（三氟甲基）二环氧乙烷（1b）用于实现2,4-二氢氢化金刚烷（5），螺[环丙烷-1,2'-金刚烷]（9），螺[2.5]辛烷（17）的直接氧官能化，和双环[6.1.0]壬烷（19）。将结果与在两个烷基环丙烷，即正丁基环丙烷（11）和（3-甲基-丁基）-环丙烷（14）的类似氧化中获得的结果进行比较。观察到的11和14的产物分布表明，当在系链的开链中不存在叔CH时，α-CH键的环丙基活化作用占主导。但是，在14的氧官能化中，环丙基的活化仅与叔CH上的羟化反应轻度竞争。将二环氧乙烷1b应用于具有足够刚性骨架（例如5和9）的多环烷烃，表明环丙烷部分相对于经历氧化的近端CH的相对取向具有相关性。在一个极端情况下，如在刚性螺环化合物9的氧化反应中所观察到的，即使桥头叔CH也因近端的环丙基部分处于不利的“偏光”（垂直）方向而失活。在另一端，被限制在有利的“二等分”方向上的环丙烷部分（如双氢金刚烷5）可以活化“α”亚甲基CH
• Dimethyldioxirane oxidations of some cyclopropanes
  作者：Eckehard Volker Dehmlow、Noemi Heiligenstädt

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01107-0

  日期：1996.7

  Phenylcyclopropanes and halo-phenyl-substituted cyclopropanes do not react with dimethyldioxirane. Bicyclo[4.1.0]heptane (4), however, is oxidized by this reagent to the 2-ketone (5). Bicyclo[6.1.0]nonane (6) gives all three possile ketones (7 – 9). Even exo-9-bromobicyclo[6.1.0]nonane (10) can be converted by dimethyldioxirane to a ketone to which structure 11 is assigned.

  苯基环丙烷和卤代苯基取代的环丙烷不与二甲基二环氧乙烷反应。然而，双环[4.1.0]庚烷（4）被该试剂氧化为2-酮（5）。双环[6.1.0]壬烷（6）给出所有三个可能的酮（7-9）。甚至exo-9-溴双环[6.1.0]壬烷（10）也可以被二甲基二环氧乙烷转化为具有结构11的酮。