(3S,4S,6S,8R,10S)-12-Cyano-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-4,6,8,10-tetramethyl-11-triisopropylsilanyloxy-dodecanoic acid methyl ester | 552298-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4S,6S,8R,10S)-12-Cyano-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-4,6,8,10-tetramethyl-11-triisopropylsilanyloxy-dodecanoic acid methyl ester
• CAS: 552298-36-9
• 化学式: C₃₁H₆₁NO₆Si
• 分子量: 571.914
• InChiKey: QWWABYYMAOSHBU-YXJZIWJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.74
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  87.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,6S,8R,10S)-12-Cyano-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-4,6,8,10-tetramethyl-11-triisopropylsilanyloxy-dodecanoic acid methyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(3S,4S,6S,8R,10S)-12-Cyano-11-hydroxy-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-4,6,8,10-tetramethyl-dodecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  硼瑞林的合成研究：C1-C12片段的对映选择性合成。

  摘要：

  [结构：见正文]提出了一种有效的对映体合成硼瑞林定的C1-C12片段2的方法。通过迈尔斯的烷基化反应完成“跳过”的2亚甲基链的构建，而C3立体中心的形成则通过Roush的不对称烯丙基硼化方法完成。

  DOI：

  10.1021/ol034243i
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 2-甲基-2-丁烯 、 4 Angstroem MS 、 四丁基氢氧化铵 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 55.0h， 生成 (3S,4S,6S,8R,10S)-12-Cyano-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-4,6,8,10-tetramethyl-11-triisopropylsilanyloxy-dodecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  硼瑞林的合成研究：C1-C12片段的对映选择性合成。

  摘要：

  [结构：见正文]提出了一种有效的对映体合成硼瑞林定的C1-C12片段2的方法。通过迈尔斯的烷基化反应完成“跳过”的2亚甲基链的构建，而C3立体中心的形成则通过Roush的不对称烯丙基硼化方法完成。

  DOI：

  10.1021/ol034243i