2-(2,6-dimethoxyphenyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid | 1531634-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2,6-dimethoxyphenyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(2,6-Dimethoxyphenyl)-1H-imidazole-5-carboxylic acid；2-(2,6-dimethoxyphenyl)-1H-imidazole-5-carboxylic acid
• CAS: 1531634-04-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• 分子量: 248.238
• InChiKey: QZYBUOGLNVSFFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-dimethoxyphenyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 丁腈 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.42h， 生成 (2S)-2-{[2-(2,6-Dimethoxyphenyl)-1-(4-pyridyl)imidazol-4-yl]carbonylamino}-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  咪唑衍生的神经降压素 1 受体激动剂

  摘要：

  一个寻找神经降压素-1 (NTR1) 受体完全激动剂的支架跳跃程序确定了探针分子ML301 ( 1 ) 和相关类似物，包括其萘基类似物 ( 14 )，它们表现出类似的特性。化合物1显示出完全激动剂行为 (79–93%)，对 NTR1的 EC 50为 2.0–4.1 μM。化合物1在 Ca 动员 FLIPR 测定中也显示出良好的活性（在 298 nM 时效率为 93%），与其通过 G q偶联途径发挥作用一致，并且相对于 NTR2 和 GPR35 具有良好的选择性。在进一步分析中，1表现出低滥交的可能性和良好的整体药理学数据。本报告描述了1和相关类似物的发现、合成和 SAR 。还介绍了最初的体外药理学特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.11.026
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯甲醛 在 sodium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2-(2,6-dimethoxyphenyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  咪唑衍生的神经降压素 1 受体激动剂

  摘要：

  一个寻找神经降压素-1 (NTR1) 受体完全激动剂的支架跳跃程序确定了探针分子ML301 ( 1 ) 和相关类似物，包括其萘基类似物 ( 14 )，它们表现出类似的特性。化合物1显示出完全激动剂行为 (79–93%)，对 NTR1的 EC 50为 2.0–4.1 μM。化合物1在 Ca 动员 FLIPR 测定中也显示出良好的活性（在 298 nM 时效率为 93%），与其通过 G q偶联途径发挥作用一致，并且相对于 NTR2 和 GPR35 具有良好的选择性。在进一步分析中，1表现出低滥交的可能性和良好的整体药理学数据。本报告描述了1和相关类似物的发现、合成和 SAR 。还介绍了最初的体外药理学特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.11.026