allyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-p-methoxybenzyl-α-D-galactopyranosiduronic acid | 908601-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-p-methoxybenzyl-α-D-galactopyranosiduronic acid
• CAS: 908601-86-5
• 化学式: C₃₁H₃₄O₈
• 分子量: 534.606
• InChiKey: RDPBKZBUWRZQGJ-HRTQWJDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-p-methoxybenzyl-α-D-galactopyranosiduronic acid 、 碘甲烷 在 四丁基碘化铵 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以91%的产率得到methyl (allyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-p-methoxybenzyl-α-D-galactopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  Allyl deprotection of galacturonic acid derivatives: mechanistic aspects of mercuric-catalyzed prop-1-enyl acetal cleavage

  摘要：

  Different deallylation methods were assayed for selective deprotection of allyl galactopyranosiduronic acid derivatives. A two-step procedure using DABCO and (Ph3P)(3)RhCl followed by mercuric-assisted cleavage gave quantitative yields. Reaction in the presence of [O-18]water allowed us to obtain evidence about the mechanism of prop-l-enyl cleavage. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.08.019
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-p-methoxybenzyl-α-D-galactopyranoside 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 以95%的产率得到allyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-p-methoxybenzyl-α-D-galactopyranosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  Selective TEMPO‐Catalyzed Chemicals vs. Electrochemical Oxidation of Carbohydrate Derivatives

  摘要：

  TEMPO-catalyzed electrochemical oxidation of carbohydrate derivatives was performed and compared with chemical oxidation, which requires the use of co-oxidants. Allyl-protected derivatives could be readily oxidized by both methods. Electrochemical selectivE oxidation of primary positions has been adapted to unprotected mono- and oligosaccharides.

  DOI：

  10.1080/07328300600636819