6-bromo-3-hydroxy-2-(4-methylphenyl)quinoline-4-carboxylic acid | 1629233-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-3-hydroxy-2-(4-methylphenyl)quinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 1629233-96-0
• 化学式: C₁₇H₁₂BrNO₃
• 分子量: 358.191
• InChiKey: DVKWUROCJZRHHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  70.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-hydroxy-2-(4-methylphenyl)quinoline-4-carboxylic acid 在 aluminum (III) chloride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 1-(6-bromo-3-hydroxy-2-(4-methylphenyl)quinolin-4-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  New Synthons of 3-Hydroxyquinoline Derivatives Through S_EAr

  摘要：

  通过对相应的喹啉-4-羧酸衍生物 1a-c 进行脱羧反应，合成了一系列新的 3-羟基喹啉衍生物 2a-c。这些 3-羟基喹啉分别通过溴化、甲酰化、曼尼希反应、与重氮盐偶联和酰化反应，在 C4 处进行了一系列亲电芳香取代反应（SEAr），从而获得了目标结构 3、4、7、8 和 10。此外，还生成了融合吡喃并[2,3-c]喹啉-3-酮 5 和查尔酮 11。形成查尔酮类似物 6 的试验失败，表明 100% 的 2a-c 为 3-羟基同系物。所有获得的化合物都可以作为良好的螯合剂，并含有至少 3 个 H 键受体基团。所有化合物都通过 ABTS 试验进行了抗氧化活性评估。

  DOI：

  10.2174/157017861109140903105543
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)-2-氧代乙酸乙酯 、 5-溴靛红 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到6-bromo-3-hydroxy-2-(4-methylphenyl)quinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new 2- and 3-hydroxyquinoline-4-carboxylic acid derivatives as potential antioxidants

  摘要：

  摘要：设计、合成并评估了一系列新的3-芳基-2-羟基喹啉-4-羧酸类化合物17a,b、2-芳基-3-羟基喹啉-4-羧酸类化合物12a-d及其衍生物13-16和18-21的抗氧化活性，采用ABTS测定法。化合物14和21a,b表现出良好的抗氧化活性，而其余化合物则显示出轻度至中度的活性。所有化合物均通过物理和光谱数据进行表征。

  DOI：

  10.1515/hc-2013-0163