allyl-α-D-idopyranoside | 948582-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl-α-D-idopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 948582-12-5
• 化学式: C₉H₁₆O₆
• 分子量: 220.222
• InChiKey: XJNKZTHFPGIJNS-DMAGGPPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl-α-D-idopyranoside 在 臭氧 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  气相中单糖-乙醇醛阴离子单分子解离的立体化学依赖性：通过质谱法通过二糖片段化的关键鉴别产物离子 m/z221 确定寡糖中单糖立体化学和异头构型的基础

  摘要：

  含己糖二糖的质谱分析通常会在负离子模式下产生 m/z 221 的产物离子。使用 Paul 阱，m/z 221 阴离子的分离和碰撞诱导解离产生的质谱图可以轻松区分所有 16 种立体化学变体的立体化学和异头构型。通过标准品的化学合成，这些离子被证明是吡喃糖基乙醇醛。立体化学显着影响碎片化，这取决于四种相对立体化学排列：(1) 2 位羟基与异头构型之间的关系，(2) 异头位置与 2 和 3 位的顺式关系 (1,2 ,3-cis), (3) 1,2 trans-2,3 cis 关系，(4) 4位羟基与异头构型的关系。在用 18O 标记一系列二糖的还原羰基氧以区分它们的单糖成分后，证明 m/z 221 阴离子由一个完整的非还原糖组成，糖苷键连接到来自还原反应的 2-碳苷元糖，与单糖之间的连接位置无关。这使得完整糖的位置能够被分配到糖苷键的非还原侧。对重现性所需的实验因素的详细研究表明，每个 m/z 221

  DOI：

  10.1021/ja0717313
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6,-penta-O-acetyl-α-D-idopyranose 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 1.0h， 生成 allyl-α-D-idopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含有特殊 α-D-吡喃吡喃苷片段的羽扇豆型皂苷作为有效细胞毒剂的合成

  摘要：

  描述了一种从 1,2,3,4,6-五-O-乙酰基-α-D-吡喃糖制备苯甲酰基保护的烯丙基和苄基 α-D-吡喃糖苷和 D-吡喃三氯乙酰亚胺酯的实用方法。所有衍生物都可以以多克规模制备，并且只需要简单的色谱纯化。描述了带有不寻常的 D-吡喃糖苷片段的羽扇豆三萜的简明合成。所有新化合物都在体外评估了它们的细胞毒活性。新型皂苷在微摩尔范围内对人类癌细胞系（包括 T 淋巴细胞白血病 CEM、乳腺癌 MCF7 和宫颈癌 HeLa）表现出有趣的细胞毒活性，但也对正常人成纤维细胞 BJ 具有抑制作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402187

文献信息

• The Stereochemical Dependence of Unimolecular Dissociation of Monosaccharide-Glycolaldehyde Anions in the Gas Phase:  A Basis for Assignment of the Stereochemistry and Anomeric Configuration of Monosaccharides in Oligosaccharides by Mass Spectrometry via a Key Discriminatory Product Ion of Disaccharide Fragmentation, <i>m</i>/<i>z</i> 221
  作者：Tammy T. Fang、Brad Bendiak

  DOI：10.1021/ja0717313

  日期：2007.8.1

  stereochemistry and anomeric configuration, for all 16 stereochemical variants. The ions were shown to be glycopyranosyl-glycolaldehydes through chemical synthesis of their standards. The stereochemistry dramatically affected fragmentation which was dependent on four relative stereochemical arrangements: (1) the relationship between the hydroxyl group at position 2 and the anomeric configuration, (2) a cis relationship

  含己糖二糖的质谱分析通常会在负离子模式下产生 m/z 221 的产物离子。使用 Paul 阱，m/z 221 阴离子的分离和碰撞诱导解离产生的质谱图可以轻松区分所有 16 种立体化学变体的立体化学和异头构型。通过标准品的化学合成，这些离子被证明是吡喃糖基乙醇醛。立体化学显着影响碎片化，这取决于四种相对立体化学排列：(1) 2 位羟基与异头构型之间的关系，(2) 异头位置与 2 和 3 位的顺式关系 (1,2 ,3-cis), (3) 1,2 trans-2,3 cis 关系，(4) 4位羟基与异头构型的关系。在用 18O 标记一系列二糖的还原羰基氧以区分它们的单糖成分后，证明 m/z 221 阴离子由一个完整的非还原糖组成，糖苷键连接到来自还原反应的 2-碳苷元糖，与单糖之间的连接位置无关。这使得完整糖的位置能够被分配到糖苷键的非还原侧。对重现性所需的实验因素的详细研究表明，每个 m/z 221
• Synthesis of Lupane-Type Saponins Containing an Unusual α-<scp>D</scp>-Idopyranoside Fragment as Potent Cytotoxic Agents
  作者：Piotr Cmoch、Anna Korda、Lucie Rárová、Jana Oklešt'ková、Miroslav Strnad、Katarzyna Gwardiak、Romuald Karczewski、Zbigniew Pakulski

  DOI：10.1002/ejoc.201402187

  日期：2014.7

  practical method for the preparation of benzoyl protected allyl and benzyl α-D-idopyranosides, and D-idopyranosyl trichloroacetimidate, from 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-α-D-idopyranose, is described. All derivatives can be prepared on a multigram scale and require only simple chromatographic purification. A concise synthesis of lupane triterpenes bearing an unusual D-idopyranoside fragment is described. All

  描述了一种从 1,2,3,4,6-五-O-乙酰基-α-D-吡喃糖制备苯甲酰基保护的烯丙基和苄基 α-D-吡喃糖苷和 D-吡喃三氯乙酰亚胺酯的实用方法。所有衍生物都可以以多克规模制备，并且只需要简单的色谱纯化。描述了带有不寻常的 D-吡喃糖苷片段的羽扇豆三萜的简明合成。所有新化合物都在体外评估了它们的细胞毒活性。新型皂苷在微摩尔范围内对人类癌细胞系（包括 T 淋巴细胞白血病 CEM、乳腺癌 MCF7 和宫颈癌 HeLa）表现出有趣的细胞毒活性，但也对正常人成纤维细胞 BJ 具有抑制作用。