O-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl fluoride | 113784-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl fluoride
• CAS: 113784-09-1
• 化学式: C₅₁H₅₅FO₁₂
• 分子量: 878.989
• InChiKey: SBOBBYYZIIYTPV-GUELCIMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.84
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  126.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6R)-2-Allyloxy-3,4,5-tris-benzyloxy-6-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-pyran 在 三乙烯二胺 、 Wilkinson's catalyst 、 二乙胺基三氟化硫 、 4 A molecular sieve 、 silver perchlorate 、 苯磺酸 、 mercury dichloride 、 tin(ll) chloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 O-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  癸内酯酸（一种内源性植物抗毒素激发子活性低聚半乳糖醛酸的模型化合物）的丙基糖苷的高度立体控制合成

  摘要：

  摘要丙基O-（α-d-吡喃半乳糖醛酸）-[（（1→4）-O-（α-d-吡喃半乳糖醛酸）] 8-（1→4）-β-d-吡喃半乳糖醛糖醛酸以高度立体可控的方式合成了植物抗毒素素引发剂活性的寡半乳糖醛酸。O-（6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-6-O-乙酰基-2,3-二-O-苄基- d-吡喃半乳糖氟，O-（2,3-二-O-苄基-4,6- O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-6- O-乙酰基-2,3-di -O-苄基-d-吡喃半乳糖基氟和烯丙基O-（6-O-乙酰基-2,3-二-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-6-O-乙酰基- 2,3-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷被用作立体选择性聚糖链延长的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85010-4

文献信息

• A highly efficient, practical, and stereoselective approach to the synthesis of α 1→4 linked galactooligosaccharides
  作者：Yoshiaki Nakahara、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96193-8

  日期：1987.1

  Exclusive formation of α1→4 linked galactopyranosyl oligosaccharides could be achieved by employing glycosyl fluorides. The observed diastereofacial selectivity was explained in terms of the nucleophilic attack of glycosyl acceptors toward convex face of the glycosyl fluorides.

  通过使用糖基氟化物可以实现α1→4连接的吡喃半乳糖基寡糖的排他性形成。用糖基受体向糖基氟化物的凸面的亲核攻击来解释观察到的非对面选择性。