allyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 113829-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methanol
• CAS: 113829-63-3
• 化学式: C₃₀H₃₄O₆
• 分子量: 490.596
• InChiKey: OHCBJQXERNTLKZ-HBMYTODVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Can Side-Chain Conformation and Glycosylation Selectivity of Hexopyranosyl Donors Be Controlled with a Dummy Ligand?

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02889
• 作为产物：
  描述：

  Allyl-6-O-trityl-β-D-galactopyranosid 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 allyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用唾液酸合成半乳糖上非天然键位的GM4异构体的化学方法。

  摘要：

  含有唾液酸的细胞表面聚糖参与多种生物学现象。但是，迄今尚未研究具有（2-> 2）和（2-> 4）键的GM4衍生物的合成。在这项研究中，对半乳糖上所有羟基的唾液酸化进行了研究，以合成GM4异构体。通过使用富含电子的苄基基团保护半乳糖基受体来实现区域选择性的唾液酸化。这些合成的唾液酸化聚糖将被证明是研究未知碳水化合物介导的生物学角色的有用工具。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.10.018

文献信息

• A highly stereocontrolled synthesis of the propyl glycoside of a decagalacturonic acid, a model compound for the endogenous phytoalexin elicitor-active oligogalacturonic acids
  作者：Yoshiaki Nakahara、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85010-4

  日期：1989.12

  Abstract Propyl O -(α- d -galactopyranosyluronic acid)-[(1→4)- O -(α- d -galactopyranosyluronic acid)] 8 -(1→4)-β- d -galactopyranosiduronic acid, a model compound for a phytoalexin-elicitor-active oligogalacturonic acid, was synthesized in a highly stereocontrolled manner. O -(6- O -Acetyl-2,3,4-tri- O -benzyl-α- d -galactopyranosyl)-(1→4)-6- O -acetyl-2,3-di- O -benzyl- d - galactopyranosyl fluoride

  摘要丙基O-（α-d-吡喃半乳糖醛酸）-[（（1→4）-O-（α-d-吡喃半乳糖醛酸）] 8-（1→4）-β-d-吡喃半乳糖醛糖醛酸以高度立体可控的方式合成了植物抗毒素素引发剂活性的寡半乳糖醛酸。O-（6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-6-O-乙酰基-2,3-二-O-苄基- d-吡喃半乳糖氟，O-（2,3-二-O-苄基-4,6- O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-6- O-乙酰基-2,3-di -O-苄基-d-吡喃半乳糖基氟和烯丙基O-（6-O-乙酰基-2,3-二-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-6-O-乙酰基- 2,3-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷被用作立体选择性聚糖链延长的关键中间体。
• A highly efficient, practical, and stereoselective approach to the synthesis of α 1→4 linked galactooligosaccharides
  作者：Yoshiaki Nakahara、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96193-8

  日期：1987.1

  Exclusive formation of α1→4 linked galactopyranosyl oligosaccharides could be achieved by employing glycosyl fluorides. The observed diastereofacial selectivity was explained in terms of the nucleophilic attack of glycosyl acceptors toward convex face of the glycosyl fluorides.

  通过使用糖基氟化物可以实现α1→4连接的吡喃半乳糖基寡糖的排他性形成。用糖基受体向糖基氟化物的凸面的亲核攻击来解释观察到的非对面选择性。
• Sialylation with systematically protected allyl galactoside acceptors using sialyl phosphate donors
  作者：Kenta Kurimoto、Hatsuo Yamamura、Atsushi Miyagawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.052

  日期：2016.3

  Various N-protected sialyl donors were synthesized and utilized in sialylation to investigate the reactivity and stereoselectivity of sialyl phosphate donors. Furthermore, in order to understand the effects of protecting groups and hydroxyl group positions on galactosyl acceptors, the sialylation efficiencies of all of the hydroxy groups on galactoses, which were protected with benzyl or benzoyl groups, were investigated. Consequently, the sialylation of N-acetyl-5-N,4-O-oxazolidinone-protected sialyl phosphate donors with allyl galactosides was accomplished and gave the GM4 regioisomers. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NAKAHARA, YOSHIAKI;OGAWA, TOMOYA, CARBOHYDR. RES., 194,(1989) C. 95-114
  作者：NAKAHARA, YOSHIAKI、OGAWA, TOMOYA

  DOI：——

  日期：——
• NAKAHARA, YOSHIAKI;OGAWA, TOMOYA, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 24, 2731-2734
  作者：NAKAHARA, YOSHIAKI、OGAWA, TOMOYA

  DOI：——

  日期：——