4-hydroxy-hex-5-enyl pivalate | 158355-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-hex-5-enyl pivalate
• 英文别名: 4-hydroxy-5-hexenyl pivalate；4-Hydroxyhex-5-enyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 158355-62-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: AYIKHOLGRCJVKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-hex-5-enyl pivalate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-((E)-(S)-3-Benzyloxy-oct-1-enyl)-2-methyl-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  手性转移在钯（0）催化的3-oxo-8,9-dihydroxytetradeca-1,6-diene衍生物成2-亚甲基环戊酮的环化反应中

  摘要：

  进行Pd（0）催化的四个非对映体3-oxo-8,9-dihydroxytetradeca-1,6-diene衍生物的环化反应，得到具有立体有规的1,3-手性转移的2-亚甲基环戊酮，其总手性可达95％。立体化学，其中之一包含正确的ω侧链，成为Stork's前列腺素的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76900-0
• 作为产物：
  描述：

  5-hexene-1,4-diol 、 三甲基乙酰氯 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到4-hydroxy-hex-5-enyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  环自由基自行车的序贯自由基大环化-环转方法

  摘要：

  精细合成线性的5,6-，6,6-和5,7环稠合碳环说明了串联多环化过程中串联自由基介导的大环化-环转移过程（方案1）的范围，即7、8， 11，13从适当的前体iododienone，即1，2，12与治疗卜3 SNH-AIBN。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85233-2

文献信息

• Nickel-Catalyzed Preparations of Functionalized Organozincs
  作者：Stephan Vettel、Andrea Vaupel、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo960808v

  日期：1996.1.1

  (X = Br, Cl) via a halogen-zinc exchange reaction. The treatment of terminal alkenes with diethylzinc (neat, 25-60 degrees C) in the presence of Ni(acac)(2) as a catalyst (1-5 mol %) and 1,5-cyclooctadiene (COD) affords the corresponding dialkylzincs via a hydrozincation reaction. Whereas the conversion for simple alkenes bearing a remote functionality reaches 40 to 63%, the hydrozincation of allylic

  在Ni（acac）（2）（5 mol％）存在下，伯烷基溴化物或氯化物与二乙基锌的反应通过卤素-锌交换反应提供了相应的烷基卤化锌（X = Br，Cl）。在Ni（acac）（2）作为催化剂（1-5 mol％）和1,5-环辛二烯（COD）的存在下用二乙基锌（纯净的25-60摄氏度）处理末端烯烃。得到相应的二烷基锌通过氢化锌反应。带有少量官能团的简单烯烃的转化率达到40％到63％，而烯丙基，均烯丙基醇和烯丙基胺的加氢锌反应非常有效（转化率为85-95％）。用CuCN.2LiCl进行金属转移后，所有获得的有机金属锌与各种亲电试剂（烯丙基卤，烯酮，酰氯，炔基卤，丙酸乙酯）反应。
• A new preparation of diorganozincs from olefins via a nickel catalyzed hydrozincation
  作者：Stephan Vettel、Andrea Vaupel、Paul Knochel

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02438-h

  日期：1995.2

  The reaction of olefins with diethylzinc in the presence of catalytic amounts of Ni(acac)2 provides dialkylzincs (neat, 40–50 °C, 2–6 h). These zinc reagents can be trapped by various electrophiles or used for the catalytic asymmetric addition to aldehydes (> 85 % ee). Allylic and homoallylic alcohols are especially good substrates for the reaction.

  在催化量的Ni（acac）2存在下，烯烃与二乙基锌反应生成二烷基锌（纯净，40–50°C，2–6 h）。这些锌试剂可以被各种亲电试剂捕获，或用于催化不对称加成醛（> 85％ee）。烯丙基和均烯丙基醇是该反应的特别好的底物。