(2R,4R,6S)-7-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2,4,6-trimethylheptan-1-ol | 913730-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,4R,6S)-7-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2,4,6-trimethylheptan-1-ol
• 英文别名: 7-(4'-methoxybenzyloxy)-(2R,4S,6S)-trimethyl-1-heptanol
• CAS: 913730-80-0
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃
• 分子量: 294.434
• InChiKey: PHFVOTZQVLITQF-XHSDSOJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,6S)-7-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2,4,6-trimethylheptan-1-ol 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到7-iodo-1-(4'-methoxybenzyloxy)-(2S,4R,6R)-trimethyl-heptane
  参考文献：
  名称：

  基于铜介导的定向烯丙基取代的迭代脱氧丙酸酯合成：硼瑞林（C3-C11片段）的正式全合成。

  摘要：

  提出了一种灵活制备任何低聚脱氧丙酸酯立体异构体的新的迭代策略，该策略依赖于对映体纯的格氏试剂的邻-DPPB-定向的铜介导的烯丙基取代。该反应在反应选择性的所有方面都得到了完美的控制。与已建立的烯醇盐烷基化方法相比，这一关键的CC键形成步骤具有相反的极性。因此，它避免了烯醇盐烷基化策略的现有问题，例如烯醇盐反应性以及与手性助剂相关的成本和问题。通过在天然产物合成中的应用证明了这种新方法的实用性。因此，可以设计出一种有效的血管生成抑制剂硼瑞林（28）北部的合成方法，即脱氧丙酸酯结构单元27，

  DOI：

  10.1002/chem.200600343
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-1-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-2,4-dimethylpentanal 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 (2R,4R,6S)-7-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2,4,6-trimethylheptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Suryachandra, Dargaiah Kummari; Tenneti, Srinivasarao; Yadav, Nagendrananth, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 2020, vol. 59, # 3, p. 376 - 384

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of the C3-C11-Fragment of Borrelidin
  作者：Matthias Theurer、Yana El Baz、Katja Koschorreck、Vlada B. Urlacher、Guntram Rauhut、Angelika Baro、Sabine Laschat

  DOI：10.1002/ejoc.201100412

  日期：2011.8

  The ex-chiral pool synthesis of the Theodorakis C3–C11 fragment of borrelidin (1) by a chemoenzymatic approach in nine steps and 12 % overall yield starting from enantiopure methyl-branched preen gland wax esters is described. In the initial reaction, the wax ester was (ω-1)-hydroxylated regioselectively by using a mutant of the cytochrome P450 monooxygenase CYP102A1 as biocatalyst. The fourthstereocenter

  描述了通过化学酶法在九个步骤中合成疏螺旋体 (1) 的 Theodorakis C3–C11 片段的手性池合成，从对映体纯甲基支化蓍腺蜡酯开始，总产率为 12%。在初始反应中，通过使用细胞色素 P450 单加氧酶 CYP102A1 的突变体作为生物催化剂，蜡酯被 (ω-1) 区域选择性羟基化。C3-C11 片段中的第四个立体中心是通过手性辅助介导的烷基化产生的。为了解释全顺式聚丙酸酯替代差向异构化的实验结果，在 B3LYP/cc-pVDZ 水平上进行了量子化学计算。