N-[1-((2R,5S)-3-Fluoro-5-hydroxymethyl-2,5-dihydro-furan-2-yl)-5-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl]-benzamide | 1028310-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: N-[1-((2R,5S)-3-Fluoro-5-hydroxymethyl-2,5-dihydro-furan-2-yl)-5-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl]-benzamide
• 英文别名: N-[1-[(2R,5S)-3-fluoro-5-(hydroxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]-5-methyl-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 1028310-75-9
• 化学式: C₁₇H₁₆FN₃O₄
• 分子量: 345.33
• InChiKey: GOCDHKUJAPLGPK-BLLLJJGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-((2R,5S)-3-Fluoro-5-hydroxymethyl-2,5-dihydro-furan-2-yl)-5-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl]-benzamide 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以69.5 mg的产率得到5-methyl-1-(2,3-dideoxy-2-fluoro-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  2'-氟-2'，3'-不饱和D-核苷作为抗HIV-1剂的构效关系。

  摘要：

  我们研究了人类外周血单核（PBM）细胞中一系列针对HIV-1的2'-氟-2'，3'-不饱和D-核苷的构效关系。通过乙酸酯4的N-糖基化制备目标化合物10-21和28-33，乙酸酯4容易地由2，3-O-异亚丙基-D-甘油醛分五个步骤制备。在新合成的核苷中，有2-氨基-6-氯嘌呤（11），腺嘌呤（14），肌苷（16），鸟嘌呤（18），2,6-二氨基嘌呤（20）和5-氟胞嘧啶（30）衍生物。发现具有EC（50）值分别为4.3、0.44、1.0、2.6、3.0和0.82 microM的有趣的抗HIV活性。还检查了有关拉米夫定耐药变体（M184V）对标题核苷的耐药性的影响，

  DOI：

  10.1021/jm010418n
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-Fluoro-4-(hydroxymethyl)-2-buten-4-olide 在 咪唑 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-[1-((2R,5S)-3-Fluoro-5-hydroxymethyl-2,5-dihydro-furan-2-yl)-5-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  2'-氟-2'，3'-不饱和D-核苷作为抗HIV-1剂的构效关系。

  摘要：

  我们研究了人类外周血单核（PBM）细胞中一系列针对HIV-1的2'-氟-2'，3'-不饱和D-核苷的构效关系。通过乙酸酯4的N-糖基化制备目标化合物10-21和28-33，乙酸酯4容易地由2，3-O-异亚丙基-D-甘油醛分五个步骤制备。在新合成的核苷中，有2-氨基-6-氯嘌呤（11），腺嘌呤（14），肌苷（16），鸟嘌呤（18），2,6-二氨基嘌呤（20）和5-氟胞嘧啶（30）衍生物。发现具有EC（50）值分别为4.3、0.44、1.0、2.6、3.0和0.82 microM的有趣的抗HIV活性。还检查了有关拉米夫定耐药变体（M184V）对标题核苷的耐药性的影响，

  DOI：

  10.1021/jm010418n