β-D-2'-fluoro-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-5-fluorocytidine | 405238-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: β-D-2'-fluoro-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-5-fluorocytidine
• 英文别名: 5-fluoro-1-(2,3-dideoxy-2-fluoro-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)cytosine；2',3'-Didehydro-2',3'-dideoxy-2'-fluoro-5-fluorocytidine；4-amino-5-fluoro-1-[(2R,5S)-3-fluoro-5-(hydroxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 405238-92-8；181785-90-0
• 化学式: C₉H₉F₂N₃O₃
• 分子量: 245.186
• InChiKey: RMFWGZMHCNHZMG-RNHFCUEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  索非布韦中间体 、 β-D-2'-fluoro-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-5-fluorocytidine 在 叔丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以34.5 %的产率得到isopropyl ((((2S,5R)-5-(4-amino-5-fluoro-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-4-fluoro-2,5-dihydrofuran-2-yl)methoxy)(phenoxy)phosphoryl)-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  HALO-DEHYDRO-3'-DEOXYURACIL PHOSPHORAMIDATES AND RELATED COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATING MEDICAL CONDITIONS

  摘要：

  Substituted halo-dehydro-3'-deoxyuracil phosphoramidates and related compounds, pharmaceutical compositions, their use for inhibiting LINE1 reverse transcriptase and/or HERV-K reverse transcriptase activity, and their use in the treatment of medical disorders, such as cancer, are disclosed herein.

  公开号：

  WO2024107850A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-Fluoro-4-(hydroxymethyl)-2-buten-4-olide 在 咪唑 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 β-D-2'-fluoro-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-5-fluorocytidine
  参考文献：
  名称：

  2'-氟-2'，3'-不饱和D-核苷作为抗HIV-1剂的构效关系。

  摘要：

  我们研究了人类外周血单核（PBM）细胞中一系列针对HIV-1的2'-氟-2'，3'-不饱和D-核苷的构效关系。通过乙酸酯4的N-糖基化制备目标化合物10-21和28-33，乙酸酯4容易地由2，3-O-异亚丙基-D-甘油醛分五个步骤制备。在新合成的核苷中，有2-氨基-6-氯嘌呤（11），腺嘌呤（14），肌苷（16），鸟嘌呤（18），2,6-二氨基嘌呤（20）和5-氟胞嘧啶（30）衍生物。发现具有EC（50）值分别为4.3、0.44、1.0、2.6、3.0和0.82 microM的有趣的抗HIV活性。还检查了有关拉米夫定耐药变体（M184V）对标题核苷的耐药性的影响，

  DOI：

  10.1021/jm010418n

文献信息

• [EN] [5-CARBOXAMIDO OR 5-FLUORO]-[2',3'-UNSATURATED OR 3'-MODIFIED]-PYRIMIDINE NUCLEOSIDES<br/>[FR] NUCLEOSIDES DE [5-CARBOXAMIDO OU 5-FLUORO]-PYRIMIDINE INSATUREE EN 2',3' OU MODIFIEE EN 3'
  申请人：EMORY UNIVERSITY

  公开号：WO1996022778A1

  公开（公告）日：1996-08-01

  (EN) Compounds of formula (I), wherein X is a -CO2H or -CONHOH group; R4 is a group -CHRxRy wherein Rx and Ry independently represent optionally substituted phenyl or monocyclic heteroaryl rings, which optionally may be linked covalently to each other by a bond or by a C1-C4 alkylene or C2-C4 alkenylene bridge; and R1, R2 R3 and R5 are as defined in the specification are selective inhibitors of stromelysin-1 and matrilysin relative to human fibroblast collagenase and 72 KDa gelatinase.(FR) La présente invention décrit des composés de formule (I), dans laquelle X représente un groupe -CO2H ou -CONHOH; R4 représente un groupe -CHRxRy dans lequel Rx et Ry représentent indépendamment des noyaux de phényle ou hétéroaryles monocycliques éventuellement substitués, qui peuvent être liés entre eux éventuellement par covalence par une liaison ou par un pont alkylène C1-C4 ou alkénylène C2-C4; et R1, R2 et R3 sont tels que définis dans la description, qui sont des inhibiteurs sélectifs de la stromélysine 1 et de la matrilysine relatives à la fibroplaste-collagénase et la gélatinase 72kDa humaines.

  化合物的公式(I)，其中X是一个-CO2H或-CONHOH基团；R4是一个-CHRxRy基团，其中Rx和Ry分别表示可选取代的苯基或单环杂环基，它们可以通过化学键或C1-C4烷基或C2-C4烯基桥连接共价地连接在一起；而R1、R2、R3和R5的定义如规范中所述，是选择性地抑制stromelysin-1和matrilysin相对于人类成纤维细胞胶原酶和72 KDa明胶酶的化合物。(FR)本发明描述了公式(I)的化合物，其中X表示-CO2H或-CONHOH基团；R4表示-CHRxRy基团，其中Rx和Ry分别表示可选取代的苯基或单环杂环基，它们可以通过化学键或C1-C4烷基或C2-C4烯基桥连接共价地连接在一起；而R1、R2和R3的定义如规范中所述，是选择性地抑制stromelysin-1和matrilysin相对于人类成纤维细胞胶原酶和72kDa明胶酶的化合物。
• [5-carboxamide or 5-fluoro]-[2', 3'-unsaturated or 3'-modifield]-pyrimidine nucleosides
  申请人：Emory University

  公开号：EP1361227A2

  公开（公告）日：2003-11-12

  A method and composition for the treatment of HIV and HBV infections in humans and other host animals is disclosed that includes the administration of an effective amount of a [5-carboxamido or 5-fluoro]-2',3'-dideoxy-2',3'-didehydro-pyrimidine nucleoside or a [5-carboxamido or 5-fluoro]-3'-modified-pyrimidine nucleoside, mixtures thereof, or a pharmaceutically acceptable derivative or derivatives thereof, including an N-1 or N-4 alkylated or acylated derivative, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明公开了一种用于治疗人类和其他宿主动物的 HIV 和 HBV 感染的方法和组合物，其中包括施用有效量的[5-甲酰氨基或 5-氟]-2',3'-双脱氧-2',3'-双脱氢嘧啶核苷或[5-甲酰氨基或 5-氟]-3'-修饰嘧啶核苷、其混合物，或其药学上可接受的衍生物或衍生物，包括 N-1 或 N-4 烷基化或酰基化衍生物，或其药学上可接受的盐，以药学上可接受的载体。
• [5-carboxamido or 5-fluoro] - [2' ,3' -unsaturated or 3' -modified] - pyrimidine nucleosides
  申请人：Emory University

  公开号：US20020198173A1

  公开（公告）日：2002-12-26

  A method and composition for the treatment of HIV and HBV infections in humans and other host animals is disclosed that includes the administration of an effective amount of a [5-carboxamido or 5-fluoro]-2′,3′-dideoxy-2′,3′-didehydro-pyrimidine nucleoside or a [5-carboxamido or 5-fluoro]-3′-modified-pyrimidine nucleoside, or a mixture or a pharmaceutically acceptable derivative thereof, including a 5′ or N 4 alkylated or acylated derivative, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明公开了一种用于治疗人类和其他宿主动物的 HIV 和 HBV 感染的方法和组合物，其中包括施用有效量的 [5-甲酰氨基或 5-氟]-2′,3′-二脱氧-2′,3′-二脱氢嘧啶核苷或 &lsqb； 5-甲酰胺基或 5-氟]-3′-修饰嘧啶核苷，或其混合物或药学上可接受的衍生物，包括 5′或 N 4 烷基化或酰基化衍生物，或其药学上可接受的盐，以药学上可接受的载体为载体。
• [5-carboxamido or 5-fluoro]-[2',3'-unsaturated or 3'-modified]-pyrimidine nucleosides
  申请人：Emory University

  公开号：US20040167140A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  A method and composition for the treatment of HIV and HBV infections in humans and other host animals is disclosed that includes the administration of an effective amount of a [5-carboxamido or 5-fluoro]-2′,3′-dideoxy-2′,3′-didehydro-pyrimidine nucleoside or a [5-carboxamido or 5-fluoro]-3′-modified-pyrimidine nucleoside, or a mixture or a pharmaceutically acceptable derivative thereof, including a 5′ or N 4 alkylated or acylated derivative, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明公开了一种用于治疗人类和其他宿主动物的 HIV 和 HBV 感染的方法和组合物，其中包括施用有效量的 [5-甲酰胺基或 5-氟&rsqb；-2′，3′-二脱氧-2′，3′-二脱氢嘧啶核苷或[5-羧酰胺或5-氟]-3′-修饰嘧啶核苷，或其混合物或药学上可接受的衍生物，包括5′或N 4 烷基化或酰基化衍生物，或其药学上可接受的盐，置于药学上可接受的载体中。
• 5-CARBOXAMIDO OR 5-FLUORO]- 2',3'-UNSATURATED OR 3'-MODIFIED]-PYRIMIDINE NUCLEOSIDES
  申请人：EMORY UNIVERSITY

  公开号：EP0805683A1

  公开（公告）日：1997-11-12