1-Carbomethoxy-2-phenylazridin | 22741-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Carbomethoxy-2-phenylazridin
• 英文别名: 2-phenyl-aziridine-1-carboxylic acid methyl ester；Methyl 2-phenylaziridine-1-carboxylate
• CAS: 22741-44-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: CUMHWPYQMBRJSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Carbomethoxy-2-phenylazridin 在 二甲基亚砜 作用下， 生成 Methyl-N-phenacylcarbamat
  参考文献：
  名称：

  亚砜基-1-羧酸盐与亚砜的氧化性开环

  摘要：

  该标题反应提供了由相应烯烃的腈加成物实际制备α-烷氧基氧基氨基酮的方法。氮丙啶也可通过添加异氰酸碘，醇解和消除碘化氢来获得。的DMSO-裂解顺式和反式1-乙酯基-2-甲基-3- phenylaziridine的异构体进行区域选择性：所述顺式异构体强烈反应在1,2-键和的比率的1,3-键CA 1：1，而反式异构体几乎只在1,3-键上反应。对于两种异构体，在酸性条件下1，3-键的裂解是主要的。在中性条件下，裂解通过S N进行2型过渡状态。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93080-7
• 作为产物：
  描述：

  顺-环辛烯 、 乙基叠氮基甲酸酯 生成 1-Carbomethoxy-2-phenylazridin
  参考文献：
  名称：

  用二甲亚砜氧化氮丙啶1-car☐基化物的氧化性开环的立体过程

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)87977-6

文献信息

• FILENKO N. I.; MOCHALIN V. B., TR. MOSK. IN-TA TONKO. XIM. TEXNOL., 1979, 9, HO 2, 14-18
  作者：FILENKO N. I.、 MOCHALIN V. B.

  DOI：——

  日期：——
• US5434261A
  申请人：——

  公开号：US5434261A

  公开（公告）日：1995-07-18
• [EN] AZIRIDINE COMPOUNDS, METHODS OF PREPARATION AND REACTIONS THEREOF<br/>[FR] COMPOSES D'AZIRIDINE, PROCEDES DE PREPARATION ET REACTIONS
  申请人：DREXEL UNIVERSITY

  公开号：WO1995030672A1

  公开（公告）日：1995-11-16

  (EN) Novel N-sulfinyl-2-carboxyaziridine compounds and novel N-hydrogen-2-hydroxymethylaziridine compounds are provided. The asymmetric synthesis of N-sulfinylaziridines is readily accomplished in high diastereomeric purity and good yield by the Darzens-type reaction of the metal enolate of an $g(a)-haloester and an enantiopure sulfinimine. Ring-opening of these aziridines affords $g(a)-amino acids and the otherwise difficult to prepare $i(syn)-$g(b)-hydroxy-$g(a)-amino acids, both key structural units found in many bioactive materials. The N-sulfinyl radical may be selectively removed from the novel aziridine compounds by treatment with acid or base. Alternatively, the N-sulfinyl radical may be oxidized to provide the corresponding N-sulfonyl-aziridine, or reduced to form the corresponding 1H-2-hydroxymethylaziridine, either of which may subsequently be ring-opened to provide precursors to bioactive compounds.(FR) Nouveaux composés de N-sulfinyle-2-carboxyaziridine et nouveaux composés de N-hydrogène-2-hydroxyméthylaziridine. La synthèse asymétrique des N-sulfinyl-aziridines s'effectue rapidement avec une pureté diastéréoisomérique élevée et un rendement excellent au moyen de la réaction de Darzens de l'énolat de métal d'un $g(a)-haloester et d'une sulfinimine énantiomériquement pure. L'ouverture du noyau de ces aziridines permet d'obtenir des $g(a)-acides aminés et les acides syn-$g(b)-hydroxy-$g(a)-aminés, qui sont autrement difficiles à préparer, les deux représentant des ensembles structurels clés qu'on trouve dans de nombreux matériaux bioactifs. On peut supprimer sélectivement le radical N-sulfinyle des nouveaux composés d'aziridine par traitement au moyen d'un acide ou d'une base. Dans un autre mode de réalisation, on peut oxyder le radical N-sulfinyle, de manière à obtenir le composé de N-sulfonyle-aziridine correspondant, ou le réduire, afin d'obtenir le composé de 1H-2-hydroxyméthylaziridine correspondant, dont on peut ouvrir ensuite les noyaux, afin d'obtenir des précurseurs de composés bioactifs.
• Steric course in oxidative ring opening of aziridine-1-car☐ylates with dimethyl sulphoxide
  作者：S. Fujita、T. Hiyama、H. Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)87977-6

  日期：1969.1
• Oxidative ring-opening of aziridine-1-carboxylates with sulphoxides
  作者：S. Fujita、T. Hiyama、H. Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93080-7

  日期：——

  The title reaction furnishes a practical preparation of α-carbalkoxyamino ketones from nitrene adducts of the corresponding olefins. The aziridines are alternatively accessible via addition ,of iodine isocyanate, alcoholysis and elimination of hydrogen iodide. DMSO-cleavage of cis and trans isomers of 1-carbethoxy-2-methyl-3-phenylaziridine proceeds regioselectively: the cis isomer reacts at 1,2-bond

  该标题反应提供了由相应烯烃的腈加成物实际制备α-烷氧基氧基氨基酮的方法。氮丙啶也可通过添加异氰酸碘，醇解和消除碘化氢来获得。的DMSO-裂解顺式和反式1-乙酯基-2-甲基-3- phenylaziridine的异构体进行区域选择性：所述顺式异构体强烈反应在1,2-键和的比率的1,3-键CA 1：1，而反式异构体几乎只在1,3-键上反应。对于两种异构体，在酸性条件下1，3-键的裂解是主要的。在中性条件下，裂解通过S N进行2型过渡状态。