Methyl-N-phenacylcarbamat | 22741-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-N-phenacylcarbamat
• 英文别名: methyl N-phenacylcarbamate
• CAS: 22741-45-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: XFVGXJWPDUVEAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C(Solv: hexane (110-54-3); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  348.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Carbomethoxy-2-phenylazridin 在 二甲基亚砜 作用下， 生成 Methyl-N-phenacylcarbamat
  参考文献：
  名称：

  亚砜基-1-羧酸盐与亚砜的氧化性开环

  摘要：

  该标题反应提供了由相应烯烃的腈加成物实际制备α-烷氧基氧基氨基酮的方法。氮丙啶也可通过添加异氰酸碘，醇解和消除碘化氢来获得。的DMSO-裂解顺式和反式1-乙酯基-2-甲基-3- phenylaziridine的异构体进行区域选择性：所述顺式异构体强烈反应在1,2-键和的比率的1,3-键CA 1：1，而反式异构体几乎只在1,3-键上反应。对于两种异构体，在酸性条件下1，3-键的裂解是主要的。在中性条件下，裂解通过S N进行2型过渡状态。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93080-7

文献信息

• Base-Catalyzed NN Bond Cleavage of Hydrazones: Synthesis of α-Amino Ketones
  作者：Hai-Tao Tang、Yun-Bing Zhou、Yu Zhu、Hong-Chao Sun、Min Lin、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1002/asia.201400037

  日期：2014.5

  An efficient Cs2CO3‐promoted synthesis of α‐amino ketones using hydrazines, aldehydes, and α‐haloketones as starting materials through a cascade condensation/nucleophilic substitution/NN bond cleavage route is developed. The carbonyl group plays a key role in this novel NN bond cleavage process.

  通过级联缩合/亲核取代/ NN键裂解途径，以肼，醛和α-卤代酮为起始原料，开发了一种高效的Cs 2 CO 3促进的α-氨基酮合成方法。羰基在这种新颖的NN键裂解过程中起关键作用。
• α-Amination of keto-nitrones via Multihetero-Cope rearrangement employing an imidoyl chloride reagent
  作者：Justin T. Malinowski、Ericka J. Malow、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1039/c2cc33401a

  日期：——

  α-Aminations of ketone-derived nitrones have been developed via [3,3]-rearrangement of the intermediates generated upon condensation with imidoyl chlorides. Careful reagent selection provides synthetically attractive amino protecting groups. The enediamide or α′-carbamoyl enamide products can be hydrolyzed to the desired carbonyl, or exposed to electrophiles for further α-functionalization.

  通过[3,3]-重排与亚胺酰氯缩合时产生的中间产物，开发出了δ-酮基硝基胺。精心选择的试剂提供了具有合成吸引力的氨基保护基团。烯二酰胺或δ-氨基甲酰基烯酰胺产物可水解为所需的羰基，或与亲电物接触以进一步δ-官能化。
• Steric course in oxidative ring opening of aziridine-1-car☐ylates with dimethyl sulphoxide
  作者：S. Fujita、T. Hiyama、H. Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)87977-6

  日期：1969.1
• US4281180A
  申请人：——

  公开号：US4281180A

  公开（公告）日：1981-07-28
• US4391986A
  申请人：——

  公开号：US4391986A

  公开（公告）日：1983-07-05