5-isopropyl-1H-pyrazole-3-carbaldehyde | 956723-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-isopropyl-1H-pyrazole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 5-Isopropyl-2H-pyrazole-3-carbaldehyde；5-propan-2-yl-1H-pyrazole-3-carbaldehyde
• CAS: 956723-08-3
• 化学式: C₇H₁₀N₂O
• 分子量: 138.169
• InChiKey: SSTDIGBIYSTOET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-isopropyl-1H-pyrazole-3-carbaldehyde 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以87 mg的产率得到5-isopropyl-1-methyl-1H-pyrazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF METALLO-BETA-LACTAMASES
  [FR] INHIBITEURS DE MÉTALLO-BÊTA-LACTAMASES

  摘要：

  本发明涉及某些化合物，其作为细菌金属β-内酰胺酶的抑制剂。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括它们的药物组合物以及它们在治疗细菌感染中的应用。

  公开号：

  WO2018215800A1
• 作为产物：
  描述：

  5-异丙基-1H-吡唑-3-甲酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 N-甲基-N-甲氧基胺盐酸盐 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-isopropyl-1H-pyrazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  从新型HTS到有效，选择性和口服可生物利用的KDM5抑制剂

  摘要：

  Genentech / Roche库的高通量筛选（HTS）确定了一种新型的不带电支架作为KDM5A抑制剂。缺乏对结合模式的了解，最初试图提高抑制剂效能的尝试未能提高效能，并且类似物的合成进一步受到吡咯烷与吡啶之间C–C键的阻碍。用C–N键代替它可以大大简化合成过程，得到吡唑类似物35，其中我们获得了与KDM5A的共晶体结构。使用基于结构的设计方法，我们确定了50种具有比原始命中产品更高的生化，细胞效力，降低的MW和更低的亲脂性（Log D）。此外，有50个零件的间隙低于9个在小鼠中。结合其在小鼠中的血浆蛋白结合率（PPB）极低（40％），以5 mg / kg的剂量口服50导致C的未结合C max约是其细胞效力的2倍（PC9 H3K4Me3 0.96μM），满足了我们的要求新支架的体内工具化合物的标准。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.05.016

文献信息

• INHIBITORS OF METALLO-BETA-LACTAMASES
  申请人：Oxford University Innovation Limited

  公开号：EP3630777A1

  公开（公告）日：2020-04-08