3-deoxy-3-fluoro-1,2-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-α-D-xylofuranose | 1193310-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy-3-fluoro-1,2-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-α-D-xylofuranose
• CAS: 1193310-26-7
• 化学式: C₉H₁₅FO₆S
• 分子量: 270.279
• InChiKey: FFMVXPXPYZIWOI-ULAWRXDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.18
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-3-fluoro-1,2-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-α-D-xylofuranose 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 生成 (2R,3S,4R,5R)-4-fluoro-5-methyloxolane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  C7-糖的混合化学酶合成用于体内莽草酸通路抑制的分子证据

  摘要：

  7-Deoxy-sedoheptulose是 3-脱氢喹酸合酶（莽草酸途径的第二种酶）的蓝藻抗代谢物。使用异源表达的转酮醇酶设计化学和化学酶促步骤的混合合成有效地产生了庚酮糖家族。对鱼腥藻和拟南芥的体内和体外研究对作用方式有了深刻的理解。

  DOI：

  10.1002/cbic.202200241
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-3-fluoro-α-D-glucofuranose 在 sodium periodate 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-deoxy-3-fluoro-1,2-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  C7-糖的混合化学酶合成用于体内莽草酸通路抑制的分子证据

  摘要：

  7-Deoxy-sedoheptulose是 3-脱氢喹酸合酶（莽草酸途径的第二种酶）的蓝藻抗代谢物。使用异源表达的转酮醇酶设计化学和化学酶促步骤的混合合成有效地产生了庚酮糖家族。对鱼腥藻和拟南芥的体内和体外研究对作用方式有了深刻的理解。

  DOI：

  10.1002/cbic.202200241

文献信息

• Inhibition of S-ribosylhomocysteinase (LuxS) by substrate analogues modified at the ribosyl C-3 position
  作者：Stanislaw F. Wnuk、Jenay Robert、Adam J. Sobczak、Brandon P. Meyers、Venkata L.A. Malladi、Jinge Zhu、Bhaskar Gopishetty、Dehua Pei

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.07.057

  日期：2009.9

  S-Ribosylhomocysteinase (LuxS) catalyzes the cleavage of the thioether bond of S-ribosylhomocysteine (SRH) to produce homocysteine and 4,5-dihydroxy-2,3-pentanedione (DPD), which is the precursor of type 2 autoinducer for bacterial cell-cell communication. In this work, we have synthesized several SRH analogues modi. ed at the ribose C3 position as potential inhibitors of LuxS. While removal or methylation of the C3-OH resulted in simple competitive inhibitors of moderate potency, inversion of the C3 stereochemistry or substitution of. uorine for C3-OH resulted in slow-binding inhibitors of improved potency. The most potent inhibitor showed a K*(I) value of 0.43 mu M. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.