ethyl 5-bromo-4-methyl-1H-indole-2-carboxylate | 671215-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-bromo-4-methyl-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: 5-bromo-4-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 671215-69-3
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₂
• 分子量: 282.137
• InChiKey: QCBCTZICGQADJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-bromo-4-methyl-1H-indole-2-carboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 5-溴-4-甲基-1H-吲哚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  4-甲基-1 H-吲哚的区域选择性官能化可扩展合成2-氰基-5-甲酰基-4-甲基-1 H-吲哚

  摘要：

  我们通过容易获得的4-甲基-1 H-吲哚的顺序官能化报告了2-氰基-5-甲酰基-4-甲基-1 H-吲哚的五步合成法。氰基和醛官能团分别区域选择性地安装在2和5位。序列简洁，高产，适合公斤级生产。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00370
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-azido-3-(2-methylphenyl)propenoate 在 N-甲基吡咯 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 lithium bromide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 氯仿 为溶剂， 10.0~180.0 ℃ 、1.3 MPa 条件下， 反应 3.13h， 生成 ethyl 5-bromo-4-methyl-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-甲基-1 H-吲哚的区域选择性官能化可扩展合成2-氰基-5-甲酰基-4-甲基-1 H-吲哚

  摘要：

  我们通过容易获得的4-甲基-1 H-吲哚的顺序官能化报告了2-氰基-5-甲酰基-4-甲基-1 H-吲哚的五步合成法。氰基和醛官能团分别区域选择性地安装在2和5位。序列简洁，高产，适合公斤级生产。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00370

文献信息

• Indolyl derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040053979A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Compounds of formula I are provided 1 as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein R 1 to R 8 , A, A 1 and n have the significance indicated in the specification.

  提供了式I的化合物，以及其药用可接受的盐和酯，其中R1至R8，A，A1和n具有规范中指示的含义。
• N-SUBSTITUTED-1H-INDOL-5-PROPIONIC ACID COMPOUNDS AS PPAR AGONISTS USEFUL FOR THE TREATMENT OF DIABETES
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1539746A1

  公开（公告）日：2005-06-15
• US6890947B2
  申请人：——

  公开号：US6890947B2

  公开（公告）日：2005-05-10
• [EN] N-SUBSTITUTED-1H-INDOL-5-PROPIONIC ACID COMPOUNDS AS PPAR AGONISTS USEFUL FOR THE TREATMENT OF DIABETES<br/>[FR] COMPOSES D'ACIDE 1H-INDOL-5-PROPIONIQUE A SUBSTITUTION N EN TANT QU'AGONISTES DE PPAR UTILES DANS LE TRAITEMENT DU DIABETE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004024726A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  Compounds of formula (I), as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein R1 to R8, A, A1 and n have the significance given in claim 1 can be used in the form of pharmaceutical preparations.
• Regioselective Functionalization of 4-Methyl-1<i>H</i>-indole for Scalable Synthesis of 2-Cyano-5-formyl-4-methyl-1<i>H</i>-indole
  作者：Jun Zhang、Yun Hu、Haiyu Wang、Aixin Guo、Jianshe Kong、Rujian Ma、Tao Wu、Yi Wang、Lian-Sheng Li、Wanping Mai、Pingda Ren、Xiaohu Deng

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00370

  日期：2018.1.19

  We report a five-step synthesis of 2-cyano-5-formyl-4-methyl-1H-indole through sequential functionalization of readily available 4-methyl-1H-indole. Cyano and aldehyde functionalities are regioselectively installed at the 2 and 5 position, respectively. The sequence is concise and high-yielding, amenable for kilogram scale production.

  我们通过容易获得的4-甲基-1 H-吲哚的顺序官能化报告了2-氰基-5-甲酰基-4-甲基-1 H-吲哚的五步合成法。氰基和醛官能团分别区域选择性地安装在2和5位。序列简洁，高产，适合公斤级生产。