3-(1H-benzimidazol-2-ylthio)-2-(4-chlorophenyl)quinoline-4-carboxylic acid | 1202709-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-benzimidazol-2-ylthio)-2-(4-chlorophenyl)quinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 1202709-18-9
• 化学式: C₂₃H₁₄ClN₃O₂S
• 分子量: 431.902
• InChiKey: OARMSMBZVWJLLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.28
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.87
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-benzimidazol-2-ylthio)-2-(4-chlorophenyl)quinoline-4-carboxylic acid 反应 0.02h， 以92%的产率得到6-(4-chlorophenyl)benzo[4,5]imidazolo[2,1-b]quino[4,3-e]-1,3-thiazin-14-one
  参考文献：
  名称：

  A New Aspect of the Pfitzinger Reaction: Microwave-assisted Synthesis of the New Heterocyclic Ring System 6-Arylbenzo[4,5]imidazolo[2,1-b]quino[4,3-e]-1,3-thiazin-14-one

  摘要：

  我们在此报告了Pfitzinger反应在新的杂环环系统6-芳基苯并[4,5]咪唑并[2,1-b]喹诺[4,3-e]-1,3-噻唑-14-酮的简便两步合成中的实用性，使用微波辐射（MWI）和/或常规加热。微波辐射用于通过异喹啉与2-(1H苯并咪唑-2-基硫基)-1-芳基乙酮酮的反应快速高效地合成喹啉-4-羧酸6a-d。6a-d的辛克酸环化形成了融合的标题化合物7a-d。

  DOI：

  10.1515/znb-2009-0709
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 2-[(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio]-1-(4-chlorophenyl)ethan-1-one 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 0.15h， 以84%的产率得到3-(1H-benzimidazol-2-ylthio)-2-(4-chlorophenyl)quinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A New Aspect of the Pfitzinger Reaction: Microwave-assisted Synthesis of the New Heterocyclic Ring System 6-Arylbenzo[4,5]imidazolo[2,1-b]quino[4,3-e]-1,3-thiazin-14-one

  摘要：

  我们在此报告了Pfitzinger反应在新的杂环环系统6-芳基苯并[4,5]咪唑并[2,1-b]喹诺[4,3-e]-1,3-噻唑-14-酮的简便两步合成中的实用性，使用微波辐射（MWI）和/或常规加热。微波辐射用于通过异喹啉与2-(1H苯并咪唑-2-基硫基)-1-芳基乙酮酮的反应快速高效地合成喹啉-4-羧酸6a-d。6a-d的辛克酸环化形成了融合的标题化合物7a-d。

  DOI：

  10.1515/znb-2009-0709