(S)-5-Bromo-3-methyl-hex-5-enenitrile | 199612-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (S)-5-Bromo-3-methyl-hex-5-enenitrile
• 英文别名: (3S)-5-bromo-3-methylhex-5-enenitrile
• CAS: 199612-92-5
• 化学式: C₇H₁₀BrN
• 分子量: 188.067
• InChiKey: QSCPSLMVWAGKDD-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-Bromo-3-methyl-hex-5-enenitrile 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 TEA 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (2R,3S)-3-((S)-4-Bromo-2-methyl-pent-4-enyl)-oxirane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成细胞毒性天然产物安非他命B1的C1C28部分

  摘要：

  使用Evans手性恶唑烷酮化学，Sharpless不对称环氧化和原酸酯Claisen重排作为关键步骤，对映选择性地合成了细胞毒性天然产物Amphidinolide B1（1a）的C1C28部分。从丙酰基恶唑烷酮2开始，在13个步骤中，总产率为3.6％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10103-4
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-3-[(2R)-4-bromo-2-methylpent-4-enoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-5-Bromo-3-methyl-hex-5-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成细胞毒性天然产物安非他命B1的C1C28部分

  摘要：

  使用Evans手性恶唑烷酮化学，Sharpless不对称环氧化和原酸酯Claisen重排作为关键步骤，对映选择性地合成了细胞毒性天然产物Amphidinolide B1（1a）的C1C28部分。从丙酰基恶唑烷酮2开始，在13个步骤中，总产率为3.6％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10103-4

文献信息

• Synthetic Studies toward the Total Synthesis of Amphidinolide H1
  作者：Gang Zhao、Lisheng Deng、Zhixiong Ma

  DOI：10.1055/s-2008-1032101

  日期：——

  A convergent synthesis of the macrolide core as the immediate precursor to amphidinolide H1 is described, which features a palladium-catalyzed Stille cross-coupling, a methyl ketone diastereoselective aldol reaction, a Mitsunobu esterification, and an intramolecular ring-closing metathesis (RCM) reaction to construct the 26-membered macrocycle as key steps.

  描述了大环内酯核心的会聚合成，作为amphidinolide H1的直接前体，其特点是钯催化的Stille交叉偶联、甲基酮非对映选择性羟醛反应、Mitsunobu酯化和分子内闭环复分解（RCM）反应构建 26 元大环作为关键步骤。
• Enantioselective synthesis of the C1C28 portion of the cytotoxic natural product, amphidinolide B1
  作者：Duck-Hyung Lee、Suk-Won Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10103-4

  日期：1997.11

  The C1C28 portion of the cytotoxic natural product, amphidinolide B1 (1a), was synthesized enantioselectively using as key steps Evans chiral oxazolidinone chemistry, Sharpless asymmetric epoxidation, and the orthoester Claisen rearrangement. The overall yield is 3.6% in 13 step sequence starting from propionyl oxazolidinone 2.

  使用Evans手性恶唑烷酮化学，Sharpless不对称环氧化和原酸酯Claisen重排作为关键步骤，对映选择性地合成了细胞毒性天然产物Amphidinolide B1（1a）的C1C28部分。从丙酰基恶唑烷酮2开始，在13个步骤中，总产率为3.6％。