1-(4-benzyloxy-3-nitro-phenyl)-2-chloro-ethanone | 871266-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-benzyloxy-3-nitro-phenyl)-2-chloro-ethanone
• 英文别名: 2-chloro-1-(4-benzyloxy-3-nitrophenyl)ethanone；2-Chloro-1-[3-nitro-4-(phenylmethoxy)phenyl]ethanone；2-chloro-1-(3-nitro-4-phenylmethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 871266-45-4
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₄
• 分子量: 305.718
• InChiKey: QPYUECMDRCUGMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-benzyloxy-3-nitro-phenyl)-2-chloro-ethanone 在 硼烷-N,N-二乙基苯胺 、 D-苯甘氨醇 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以70%的产率得到(R)-1-(4-Benzyloxy-3-nitrophenyl)-2-chloroethanol
  参考文献：
  名称：

  Process for the manufacturing of pharmaceutically active compounds

  摘要：

  制备化合物1或其盐的方法，其中：R1和R2分别独立为H、卤素或C1-4-烷基，或者R1和R2一起是C1-6-烷基；而R3是H、卤素、羟基、C1-4-烷基或O—C1-4-烷基，该方法包括：(a) 与化合物6反应，其中R4为苄基、二苯甲基或三苯甲基，每个都可以在芳香族基团或脂肪碳原子上选择性地取代，以获得化合物5或其盐；(b) 还原化合物5的硝基基团为胺基，并在还原步骤期间或在甲磺酰化步骤之后将该胺基甲磺酰化并裂解保护基，以获得化合物1。

  公开号：

  US20070112191A1
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-硝基苯乙酮 在 磺酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以68%的产率得到1-(4-benzyloxy-3-nitro-phenyl)-2-chloro-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Process for the manufacturing of pharmaceutically active compounds

  摘要：

  制备化合物1或其盐的方法，其中：R1和R2分别独立为H、卤素或C1-4-烷基，或者R1和R2一起是C1-6-烷基；而R3是H、卤素、羟基、C1-4-烷基或O—C1-4-烷基，该方法包括：(a) 与化合物6反应，其中R4为苄基、二苯甲基或三苯甲基，每个都可以在芳香族基团或脂肪碳原子上选择性地取代，以获得化合物5或其盐；(b) 还原化合物5的硝基基团为胺基，并在还原步骤期间或在甲磺酰化步骤之后将该胺基甲磺酰化并裂解保护基，以获得化合物1。

  公开号：

  US20070112191A1

文献信息

• Process for the preparation of tricyclic amino alcohol derivatives
  申请人：ASAHI KASEI KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20030225289A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  A process for the preparation of tricyclic amino alcohol derivatives including 2-[N-[2-(9H-carbazol-2-yloxy)ethyl]]amino-1-[(3-methylsulfonylamino)phenyl]ethanol useful in the treatment of diabetes, obesity, hyperlipidemia and so on; and intermediates as represented by formula (5) or (6) or the like useful in the preparation, wherein R11 is hydrogen or the like; and *1 represents an asymmetric carbon atom. 2-Halo-1-(3-nitrophenyl)ethanone derivatives and 1-(3-nitrophenyl)oxirane derivatives, which are intermediates for the preparation of tricyclic amino alcohol derivatives, are easy of purification, and particularly optically active 1-(3-nitrophenyl)oxirane derivatives are effective in enhancing the optical purities of the final products.

  一种用于制备包括2-[N-[2-(9H-咔唑-2-氧基)乙基]]氨基-1-[3-(甲磺酰氨基)苯基]乙醇在内的三环氨基醇衍生物的方法，该方法在治疗糖尿病、肥胖、高脂血症等方面有用；以及用公式(5)或(6)等表示的中间体，在制备中有用，其中R11是氢等；*1代表一个不对称碳原子。2-卤代-1-(3-硝基苯基)乙酮衍生物和1-(3-硝基苯基)环氧衍生物是用于制备三环氨基醇衍生物的中间体，易于纯化，特别是光学活性的1-(3-硝基苯基)环氧衍生物在提高最终产品的光学纯度方面是有效的。
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF TRICYCLIC AMINO ALCOHOL DERIVATIVES
  申请人：Asahi Kasei Kabushiki Kaisha

  公开号：EP1209150A1

  公开（公告）日：2002-05-29

  A process for the preparation of tricyclic amino alcohol derivatives including 2-[N-[2-(9H-carbazol-2-yloxy)ethyl]]amino-1-[(3-methylsulfonylamino)phenyl]ethanol useful in the treatment of diabetes, obesity, hyperlipidemia and so on; and intermediates as represented by formula (5) or (6) or the like useful in the preparation, wherein R11 is hydrogen or the like; and *1 represents an asymmetric carbon atom. 2-Halo-1-(3-nitrophenyl)ethanone derivatives and 1-(3-nitrophenyl)oxirane derivatives, which are intermediates for the preparation of tricyclic amino alcohol derivatives, are easy of purification, and particularly optically active 1-(3-nitrophenyl)oxirane derivatives are effective in enhancing the optical purities of the final products.

  一种制备三环氨基醇衍生物的工艺，包括用于治疗糖尿病、肥胖症、高脂血症等的2-[N-[2-(9H-咔唑-2-氧基)乙基]]氨基-1-[(3-甲磺酰氨基)苯基]乙醇；以及用于制备的式(5)或式(6)或类似物所代表的中间体，其中R11为氢或类似物；*1代表不对称碳原子。2-Halo-1-(3-nitrophenyl)ethanone 衍生物和 1-(3-硝基苯基)环氧乙烷衍生物是制备三环氨基醇衍生物的中间体，易于纯化，特别是具有光学活性的 1-(3-硝基苯基)环氧乙烷衍生物可有效提高最终产品的光学纯度。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF BETAMIMETIC BENZOXAZINONE DERIVATIVES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INTERNATIONAL GMBH

  公开号：EP1948625A1

  公开（公告）日：2008-07-30
• US6696573B1
  申请人：——

  公开号：US6696573B1

  公开（公告）日：2004-02-24
• US7423146B2
  申请人：——

  公开号：US7423146B2

  公开（公告）日：2008-09-09