2,6-bis(benzyloxy)pyrimidine-4-carbaldehyde | 893403-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-bis(benzyloxy)pyrimidine-4-carbaldehyde
• 英文别名: 2,6-Bis(phenylmethoxy)pyrimidine-4-carbaldehyde
• CAS: 893403-49-1
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₃
• 分子量: 320.348
• InChiKey: ODMRQARNLBXKBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(benzyloxy)pyrimidine-4-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 乙酸酐 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 Acetic acid (5S,7S,8R,8aS)-5-[3-(2,6-bis-benzyloxy-pyrimidin-4-yl)-2-nitro-propyl]-3-ethoxy-8-methyl-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-imidazo[1,5-a]pyridin-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  7-脱氧cylindrospermopsin的推定结构的合成：抑制蛋白质合成不需要C7氧合。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500520
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,6-双(苯基甲氧基)嘧啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以73%的产率得到2,6-bis(benzyloxy)pyrimidine-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  7-脱氧cylindrospermopsin的推定结构的合成：抑制蛋白质合成不需要C7氧合。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500520

文献信息

• Syntheses of the cylindrospermopsin alkaloids
  作者：Ryan E. Looper、Maria T.C. Runnegar、Robert M. Williams

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.044

  日期：2006.5

  An intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition has efficiently constructed the A-ring portions of the cylindrospermopsin alkaloids. A nitro-aldol addition of an elaborated nitroalkane to a pyrimidine aldehyde followed by an intramolecular reductive guanidinylation has enabled the syntheses of all three alkaloids in this family in 18-19 steps. We report the first asymmetric synthesis of cylindrospermopsin, unambiguously assigning its absolute configuration. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.