N-isobutyl-2(E),4(E)-undecadienamide | 74267-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-isobutyl-2(E),4(E)-undecadienamide
• 英文别名: (2E,4E)-N-isobutyl-2,4-undecadienamide；(2E,4E)-N-Isobutylundeca-2,4-dienamide；(2E,4E)-N-(2-methylpropyl)undeca-2,4-dienamide
• CAS: 74267-82-6
• 化学式: C₁₅H₂₇NO
• 分子量: 237.385
• InChiKey: FORAWDNTGHQWDT-HULFFUFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(phenylsulfonyl)-1,3-decadiene 在 氯化亚砜 、 15-冠醚-5 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 N-isobutyl-2(E),4(E)-undecadienamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2(E),4(E)-dienamides and 2(E),4(E)-dienoates from 1,3-dienes via 2-phenylsulfonyl 1,3-dienes

  摘要：

  A procedure for the preparation of 2E,4E unsaturated carboxylic acid derivatives from dienes was developed. Transformation of terminal 1,3-dienes to (E)-2-phenylsulfonyl 1,3-dienes and subsequent addition of a carboxy anion equivalent and elimination of benzenesulfinic acid led to 2,4-dienoic amides and esters. In this way the natural products N-isobutyl-2(E)4,(E)-undecadienamide (1a), N-isobutyl-2(E),4(E)-decadienamide (pellitorine, 1b), and methyl 2(E),4(E)-decadienoate (1c) were obtained in high isomeric purity.

  DOI：

  10.1021/jo00014a034

文献信息

• Conjugated dienamides, methods of production thereof, compositions containing same and uses thereof
  申请人：International Flavors & Fragrances, Inc.

  公开号：EP1927587A2

  公开（公告）日：2008-06-04

  Described are mixtures of at least four of the alkadienamides defined according to the structure: wherein R represents C1-C2 n-alkyl; R1 is 2-methyl-1-propyl and R2 is hydrogen, or R1 and R2 taken together is a moiety having the formula wherein n is 4 or 5, or compositions containing substantial concentrations of such mixtures, prepared according to novel processes: (a) extraction of a ground substantially dried fruit of one of the Piper species, Piper longum Linn or Piper peepuloides; (b) natural product-forming synthesis; or (c) synthetic product-forming synthesis. Also described are uses of the thus-formed products for augmenting, enhancing or imparting an aroma, taste, chemesthetic effect and/or antibacterial effect in or to a consumable material and/or in the oral cavity and/or on the mammalian epidermis.

  描述了至少四种根据结构定义的烷二烯酰胺的混合物： 其中 R 代表 C1-C2 n-烷基；R1 是 2-甲基-1-丙基，R2 是氢，或 R1 和 R2 合在一起是具有以下式子的分子 其中 n 为 4 或 5，或含有高浓度此类混合物的组合物，根据以下新工艺制备：(a) 提取胡椒属植物之一胡椒（Piper longum Linn）或胡椒（Piper peepuloides）的干燥果实；(b) 天然产品合成；或 (c) 合成产品合成。此外，还描述了由此形成的产品在可消费材料和/或口腔和/或哺乳动物表皮中增加、提高或赋予香气、味道、化学美学效果和/或抗菌效果的用途。
• A pharmaceutical composition comprising a menthane carboxylic acid amide
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP2730280A1

  公开（公告）日：2014-05-14

  Suggested is a pharmaceutical composition, comprising menthane carboxylic acid-N-(4-methoxy-phenyl)-amide.

  建议使用一种药物组合物，其中包含薄荷烷羧酸-N-(4-甲氧基苯基)-酰胺。
• Vig,B. et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1979, vol. 56, p. 935 - 937
  作者：Vig,B. et al.

  DOI：——

  日期：——
• VIG B.; KANWAR R.; DAHIYA S. S., J. INDIAN CHEM. SOC., 1979, 56, NO 9, 935-937
  作者：VIG B.、 KANWAR R.、 DAHIYA S. S.

  DOI：——

  日期：——
• A menthane carboxamide for the treatment of skin inflammation
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP2730280B1

  公开（公告）日：2018-05-09