(Z)-cyclotridec-2-enone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-cyclotridec-2-enone
• 英文别名: (2Z)-cyclotridec-2-en-1-one
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: GPZWCHONRYSILX-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cyclododecane-1,2-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -20.0~540.0 ℃ 、4.0 Pa 条件下， 反应 1.0h， 生成 (Z)-cyclotridec-2-enone
  参考文献：
  名称：

  双自由基促进的（N + 2-1）环膨胀：合成大环酮的有效反应。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了基于乙烯基侧链插入（+ 2C）和脱羰基（-1C）的双自由基促进的（n + 2-1）扩环反应。在500-600摄氏度下，中环和大环2-三甲基甲硅烷基氧基-2-乙烯基-环烷酮的快速真空热解（FVP）可提供高收率的单碳环膨胀的环烷酮。乙烯基部分上的甲基分别被区域特异性地转化为相应的α-和β-取代基。2-乙炔基前体类似物以相似的方式反应，得到α，β-不饱和环状酮。

  DOI：

  10.1021/ol048701e

文献信息

• Verwendung von Cyclododecen-2-on als Riechstoff und Verfahren zu seiner Herstellung
  申请人：HÜLS AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0115582A2

  公开（公告）日：1984-08-15

  Gegenstand der Erfindung sind die Verwendung von Cyclododecen-2-on (I) als Riechstoff sowie zwei neue Verfahren zur Herstellung von I. Nach dem ersten Verfahren wird Cyclododecen-2-ol einer katalytischen Dehydrierung an Kupferchromit unterzogen. Nach dem zweiten Verfahren wird das aus dem entsprechenden Bromderivat zugängliche 2-Acetoxycyclododecanon bei einer Temperatur von 400 bis 600°C pyrolysiert.

  本发明涉及环十二烯-2-酮（I）作为香料的用途，以及制备 I 的两种新工艺。 在第一种工艺中，环十二烯-2-醇在铜铬铁矿上进行催化脱氢。 在第二种工艺中，从相应的溴衍生物中得到的 2-乙酰氧基环十二酮在 400 至 600°C 的温度下进行热解。
• US7268250B2
  申请人：——

  公开号：US7268250B2

  公开（公告）日：2007-09-11