6-(2,5-dichlorobenzyl)-1-methyl-1,6-dihydro-3H-furo[3',4':5,6]pyrido[3,4-b]indol-3-one | 274919-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-(2,5-dichlorobenzyl)-1-methyl-1,6-dihydro-3H-furo[3',4':5,6]pyrido[3,4-b]indol-3-one
• 英文别名: 10-[(2,5-dichlorophenyl)methyl]-3-methyl-4-oxa-7,10-diazatetracyclo[7.7.0.02,6.011,16]hexadeca-1,6,8,11,13,15-hexaen-5-one
• CAS: 274919-35-6
• 化学式: C₂₁H₁₄Cl₂N₂O₂
• 分子量: 397.26
• InChiKey: SWTYAXRHQYTSQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯甲基氯 、 1-methyl-1,6-dihydro-3H-furo[3',4':5,6]pyrido[3,4-b]indol-3-one 在 NaH 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以33%的产率得到6-(2,5-dichlorobenzyl)-1-methyl-1,6-dihydro-3H-furo[3',4':5,6]pyrido[3,4-b]indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Non-peptide antagonists of GLP-1 receptor and methods of use

  摘要：

  非肽类化合物作为肠道激素胰高血糖素样肽1（GLP-1）的拮抗剂，具有一个9H-b-咔啉中心基团。这些化合物具有有利的物理、化学和生物特性，能够抑制GLP-1肽与GLP-1受体的结合，或者阻止受体通过结合的GLP-1而被激活。该发明还涉及一种抑制GLP-1与GLP-1受体结合的方法，以及一种抑制GLP-1受体激活的方法。还描述了用于制备非肽类GLP-1受体拮抗剂的中间体化合物。

  公开号：

  US06469021B1
• 作为试剂：
  描述：

  1-methyl-1,6-dihydro-3H-furo[3',4':5,6]pyrido[3,4-b]indol-3-one 、 sodium;hydride 、 2,5-二氯苯甲基氯 在 6-(2,5-dichlorobenzyl)-1-methyl-1,6-dihydro-3H-furo[3',4':5,6]pyrido[3,4-b]indol-3-one 、 crude product 、 hexane-diethyl ether 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以furnished the desired product (5 mg, 33% yield) as a yellow solid的产率得到6-(2,5-dichlorobenzyl)-1-methyl-1,6-dihydro-3H-furo[3',4':5,6]pyrido[3,4-b]indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Non-peptide antagonists of GLP-1 receptor and methods of use

  摘要：

  非肽类化合物作为肠道激素胰高血糖素样肽-1（GLP-1）的拮抗剂，其中含有9H-b-咔唑中心基团。这些化合物具有有利的物理、化学和生物学性质，并抑制GLP-1肽结合到GLP-1受体和/或防止受体被结合的GLP-1激活。该发明还涉及一种抑制GLP-1结合到GLP-1受体的方法和一种抑制GLP-1受体激活的方法。还描述了用于制备非肽类GLP-1受体拮抗剂的中间体化合物。

  公开号：

  US06469021B1

文献信息

• NON-PEPTIDE ANTAGONISTS OF GLP-1 RECEPTOR AND METHODS OF USE
  申请人：AGOURON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1137413B1

  公开（公告）日：2005-02-02
• US6469021B1
  申请人：——

  公开号：US6469021B1

  公开（公告）日：2002-10-22
• Non-peptide antagonists of GLP-1 receptor and methods of use
  申请人：Agouron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06469021B1

  公开（公告）日：2002-10-22

  Non-peptide compounds that act as antagonists of the intestinal hormone glucagons-like peptide 1 (GLP-1) have a 9H-b-carboline central motif. The compounds exhibit advantageous physical, chemical and biological properties and inhibit GLP-1 peptide binding to the GLP-1 receptor and/or prevent activation of the receptor by bound GLP-1. The invention further relates to a method of inhibiting the binding of GLP-1 to the GLP-1 receptor and a method of inhibiting the activation of the GLP-1 receptor. Intermediate compounds useful for making non-peptide GLP-1 receptor antagonists are also described.

  非肽类化合物作为肠道激素胰高血糖素样肽1（GLP-1）的拮抗剂，具有一个9H-b-咔啉中心基团。这些化合物具有有利的物理、化学和生物特性，能够抑制GLP-1肽与GLP-1受体的结合，或者阻止受体通过结合的GLP-1而被激活。该发明还涉及一种抑制GLP-1与GLP-1受体结合的方法，以及一种抑制GLP-1受体激活的方法。还描述了用于制备非肽类GLP-1受体拮抗剂的中间体化合物。