(1R,4R,5R)-1,4,5-trihydroxy-3-(3-(naphth-2-yl)propyl)cyclohex-2-ene-1-carboxylic acid | 1374000-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4R,5R)-1,4,5-trihydroxy-3-(3-(naphth-2-yl)propyl)cyclohex-2-ene-1-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,4R,5R)-1,4,5-trihydroxy-3-[3-(2-naphthyl)propyl]cyclohex-2-ene-1-carboxylic acid；(1R,4R,5R)-1,4,5-trihydroxy-3-(3-naphthalen-2-ylpropyl)cyclohex-2-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 1374000-05-1
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: CTUMVJBFJSZXKJ-GGPKGHCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[3-(1-丙烯基)]萘 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 (1R,4R,5R)-1,4,5-trihydroxy-3-(3-(naphth-2-yl)propyl)cyclohex-2-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  II型脱氢喹啉酶的3-烷基烯醇模拟物抑制剂的合成：影响其抑制能力的因素† ‡

  摘要：

  合成了II型脱氢喹啉酶催化的烯醇中间体在反应中的几种3-烷基芳基模拟物，以研究其对侧链中的氧原子被碳原子取代的抑制能力的影响。还研究了垫片的长度和刚度。还报道了所报道的化合物对来自结核分枝杆菌和幽门螺杆菌的II型脱氢喹啉酶的抑制性质。通过使用GOLD 5.0的分子对接和动态模拟研究，研究了这些类似物在两种酶的活性位点的结合模式。

  DOI：

  10.1039/c2ob07081b