(R)-2-hydroxy-6-(16-hydroxyheptadecyl)benzoic acid | 157669-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-6-(16-hydroxyheptadecyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-hydroxy-6-[(16R)-16-hydroxyheptadecyl]benzoic acid
• CAS: 157669-75-5
• 化学式: C₂₄H₄₀O₄
• 分子量: 392.579
• InChiKey: YSWOLAVAVNFAOM-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-hydroxy-6-(16-hydroxyheptadecyl)benzoic acid 在 potassium carbonate 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-Benzyloxy-6-((R)-16-hydroxy-heptadecyl)-benzoic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  GABA A受体离子通道的新型抑制剂-脱乙酰-扇贝苷的全合成

  摘要：

  通过将衍生自甲基α-d-甘露吡喃糖苷的二糖样片段与羟基庚基水杨酸片段偶联，完成了包含β-d-甘露吡喃糖苷单元的脱乙酰-伞花苷（1）的全合成。还已经评估了1的生物活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00316-4
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-7-甲氧基-3H-2-苯并呋喃-1-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (R)-2-hydroxy-6-(16-hydroxyheptadecyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  GABA A受体离子通道的新型抑制剂-脱乙酰-扇贝苷的全合成

  摘要：

  通过将衍生自甲基α-d-甘露吡喃糖苷的二糖样片段与羟基庚基水杨酸片段偶联，完成了包含β-d-甘露吡喃糖苷单元的脱乙酰-伞花苷（1）的全合成。还已经评估了1的生物活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00316-4

文献信息

• Total synthesis of deacetyl-caloporoside, a novel inhibitor of the GABAA receptor ion channel
  作者：Kuniaki Tatsuta、Shohei Yasuda

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00316-4

  日期：1996.4

  The total synthesis of deacetyl-caloporoside (1) which contains a β-d-mannopyranoside unit has been accomplished by coupling of the disaccharide-like segment derived from methyl α-d-mannopyranoside, with the hydroxyheptadecyl salicylic acid segment. The biological activity of 1 has also been evaluated.

  通过将衍生自甲基α-d-甘露吡喃糖苷的二糖样片段与羟基庚基水杨酸片段偶联，完成了包含β-d-甘露吡喃糖苷单元的脱乙酰-伞花苷（1）的全合成。还已经评估了1的生物活性。
• New xanthine oxidase inhibitors from the fruiting bodies of <i>Tyromyces fissilis</i>
  作者：Shunsuke Mitomo、Mitsuru Hirota、Tomoyuki Fujita

  DOI：10.1080/09168451.2019.1576501

  日期：2019.5.4

  Excessive uric acid production, which causes gout and hyperuricemia, can be blocked by inhibiting xanthine oxidase (XO). However, some agents to block on XO often cause side effects, thereby necessitating the identification of new inhibitors. During the screening of XO inhibitors from various mushroom extracts, we found that a methanolic extract of the fruiting bodies of Tyromyces fissilis, an inedible

  可通过抑制黄嘌呤氧化酶（XO）阻止引起痛风和高尿酸血症的过多尿酸产生。但是，某些阻断XO的药物通常会引起副作用，因此需要鉴定新的抑制剂。在从各种蘑菇提取物中筛选XO抑制剂的过程中，我们发现，Tyromyces fissilis子实体（一种不可食用且无毒的真菌）的甲醇提取物表现出抑制活性。通过分配该萃取物而获得的正己烷和乙酸乙酯层均表现出XO抑制活性。随后，使用活性导向的分离方法，分离出八种活性化合物（1-8）。通过光谱分析和化学衍生化阐明了五个新化合物2-4、6和7的结构。所有化合物均具有在C-6位带有脂族基的水杨酸部分。值得注意的是，2-羟基-6-十五烷基苯甲酸（1）显示出最高水平的XO非竞争性抑制（25 µM时为58.9±2.2％）。
• Synthesis and Biological Evaluation of Caloporoside Analogs.
  作者：KUNIAKI TATSUTA、SHOHEI YASUDA

  DOI：10.7164/antibiotics.49.713

  日期：——