1,5,5,9-tetramethyl-2-decalon

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5,5,9-tetramethyl-2-decalon
• 英文别名: (1RS,4aSR,8aSR)-1,5,5,8a-tetramethyloctahydronaphthalen-2(1H)-one；(1R,4aS,8aS)-1,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-one
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: QHPLBTWDSYABBW-VHRBIJSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5,5,9-tetramethyl-2-decalon 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Photochemical Reaction of 1,5,5,9-Tetramethyl-2-decalone

  摘要：

  1,5,5,9-四甲基-2-癸酮（6）由5,5,9-三甲基-1-癸酮（7）合成，并在氮气环境下使用高压汞灯照射正己烷。在黑暗中通入氧气，得到仲酸1-羧甲基-2-乙基-2,6,6-三甲基环己烷（8a）和仲酸1-(2-羧乙基)-2-乙基-2,6,6-三甲基环己烷（9a）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.3158
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4aR,8aR)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1-methoxycarbonyl-5,5,8a-trimethyl-trans-naphthalene-2(1H)-one 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 132.33h， 生成 1,5,5,9-tetramethyl-2-decalon
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL 1H- SPIRO [NAPHTALENE- 2, 2 ' -OXIRANE] DERIVATIVES
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS 1H- SPIRO [NAPHTALENE- 2, 2 ' -OXIRANE]

  摘要：

  式(I)的化合物，其中R1为氢、甲基或乙基，R2为甲基或乙基，具有木质和琥珀香气，其作为香料成分的用途和含有它们的香水产品。

  公开号：

  WO2012069647A1

文献信息

• Further Synthetic Studies Towards the Austrodorane Skeleton: Synthesis of Austrodoral
  作者：Veaceslav Kulci?ki、Nicon Ungur、Margherita Gavagnin、Marianna Carbone、Guido Cimino

  DOI：10.1002/ejoc.200400795

  日期：2005.5

  The synthesis of austrodoral (1), a marine nor-sesquiterpene that contains a unique bicyclic skeleton, has been achieved. The synthetic strategy is based on the ring contraction of a suitable optically active drimanic epoxy derivative, obtained from commercially available (+)-sclareolide (4). Fluorosulfonic acid was found to promote the ring contraction efficiently. The nor-sesquiterpene hydrocarbon

  austrodoral (1) 是一种海洋去甲倍半萜，含有独特的双环骨架，已实现合成。合成策略基于从市售 (+)-sclareolide (4) 获得的合适的光学活性 drimanic 环氧衍生物的环收缩。发现氟磺酸有效地促进环收缩。去甲倍半萜烃 13 是合成倍半萜对苯二酚的关键中间体，也已制备成旋光形式。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)