methyl (3,4,6-tri-O-acetyl-2-trichloroacetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 247092-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3,4,6-tri-O-acetyl-2-trichloroacetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 247092-74-6
• 化学式: C₃₅H₄₂Cl₃NO₁₃
• 分子量: 791.076
• InChiKey: JONIAACLGDJYTE-JSSCQGPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  163.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3,4,6-tri-O-acetyl-2-trichloroacetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以162 mg的产率得到methyl (2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌5a O特异性多糖的线性五糖片段的合成及NMR研究

  摘要：

  的线性表位α-d-GLC的甲基糖苷的收敛化学合成p - （1→3）-α-L-鼠李糖p - （1→3）-α-L-鼠李糖p - （1→3） -β-d-GlcNAc的p - （1→2）-α-L-鼠李糖p对应于所述的衍生物（EBCDA）ø的-抗原痢疾杆菌5a血清型进行说明。该策略依赖于制备关键的EB三氯乙酰亚氨酸酯供体和合适的CDA三糖受体。除DA以外，三氯乙酰亚胺化学用于构建所有糖苷键，其中DA是首选的溴化物供体。五糖EBCDA 1 H和13的深入分析1 H NMR谱表明其构象接近天然多糖中相应片段的构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00148-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 、 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-α/β-D-glucopyranose trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以97%的产率得到methyl (3,4,6-tri-O-acetyl-2-trichloroacetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌血清型5a O-抗原特异的三糖和四糖片段的合成。再调查

  摘要：

  立体控制逐步合成甲基α-L-鼠李吡喃糖苷-（1→2）-[α-D-吡喃葡萄糖基-（1→3）]-α-L-鼠李吡喃糖苷（A（E）B，1）和甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃吡喃糖基-（1→2）-α-L-鼠李吡喃糖基-（1→2）-[α-D-吡喃吡喃糖基-（1→3）]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（描述了DA（E）B，2）；这些构成了志贺氏志贺氏菌血清型5a的O-特异性多糖的片段的甲基糖苷。考虑了三糖1的两种途径。路线1涉及前体与残基A和二糖EB的偶联，而路线2基于前体与残基E和二糖的缩合。AB。出乎意料的是，后者提供了1的β-异头物，即甲基α-L-鼠李吡喃糖基-（1→2）-[β-D-吡喃吡喃糖基-（1→3）]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷。 。首选路线1。总体而言，在这项研究中进行的一些观察表明，为了构建更高的片段，鼠李糖A的合适前体将需要在位置3和4处具有低膨松度的保护基团。因此，2- O-乙酰基3,

  DOI：

  10.1080/07328309908544033