3'-hydroxy-3,5,7,4'-tetramethoxyflavone | 1832-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3'-hydroxy-3,5,7,4'-tetramethoxyflavone
• 英文别名: 2-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-3,5,7-trimethoxy-chromen-4-one；2-(3-Hydroxy-4-methoxy-phenyl)-3,5,7-trimethoxy-chromen-4-on；2-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-3,5,7-trimethoxy-4H-chromen-4-one；2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3,5,7-trimethoxychromen-4-one
• CAS: 1832-98-0
• 化学式: C₁₉H₁₈O₇
• 分子量: 358.348
• InChiKey: DUTKEQCBGLKZRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-222 °C
• 沸点：
  589.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-hydroxy-3,5,7,4'-tetramethoxyflavone 在 三氯化铝 、 硝基苯 作用下， 生成 3,5,3'-三羟基-7,4'-二甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  Narasimhachari et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1953, # 37, p. 104,112

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5,7,4'-Tetramethoxy-3'-acetoxy-flavon 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3'-hydroxy-3,5,7,4'-tetramethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  来自 Psiadia trinervia 的抗微生物类黄酮及其甲基化和乙酰化衍生物

  摘要：

  摘要 从三叶蕨叶的二氯甲烷提取物和水解甲醇提取物中分离出 13 种 3-甲基化黄酮醇。它们的结构是通过通常的光谱方法（UV、EIMS、1H 和 13C NMR）确定的。Ayanin、casticin、chrysosplenol-D 和 5,7,4'-三羟基-3,8-二甲氧基黄酮负责在初步筛选中发现的抗真菌活性。Chrysosplenol-D、isokaempferide、5,7,4'-三羟基-3,3'-二甲氧基黄酮和 5,7,4'-三羟基-3,8-二甲氧基黄酮显示出抗菌活性。通过全甲基化和选择性甲基化 C-5 处的游离羟基制备了 29 种衍生物。使用 C. cucumerinum 和 B. cereus 作为测试生物，通过生物自显影测定法测定分离物和衍生物的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)97976-7

文献信息

• Isolation and Characterization of a New Allelochemical from Seeds of Adenanthera pavonina Linn.
  作者：R.N. Yadava、Umesh Kumar Vishwakarma

  DOI：10.14233/ajchem.2013.1410

  日期：——

  A new allelochemical (1), m.p. 282-284 ºC, m.f. C31H36O19, [M]+ 712 (FABMS), has been isolated from methanolic extract of the seeds of Adenanthera pavonina Linn. alongwith two known compounds 2,4,7-trihydroxy isoflavone and isovitexin. The structure of a new compound was characterized as 3,5,7,3,4-pentahydroxy flavone-3-O-a-L-rhamnopyranosyl-(1®4)-O-a-L-arabinopyranosyl-(1®3)-O-b-D-xylopyranoside, by various colour reactions, spectral analysis and chemical degradations.

  从Adenanthera pavonina Linn.的种子甲醇提取物中分离出一种新的植物化学物质（1），熔点为282-284 ºC，分子式为C31H36O19，[M]+ 712（FABMS），以及两种已知的化合物2,4,7-三羟基异黄酮和异牡荆素。通过多种颜色反应、光谱分析和化学降解，新化合物的结构被确定为3,5,7,3,4-五羟基黄酮-3-O-a-L-鼠李糖吡喃糖基-(1®4)-O-a-L-阿拉伯糖吡喃糖基-(1®3)-O-b-D-木糖吡喃糖苷。
• Structure−Activity Requirements for Flavone Cytotoxicity and Binding to Tubulin
  作者：John A. Beutler、Ernest Hamel、Arnold J. Vlietinck、Achiel Haemers、Padinchare Rajan、James N. Roitman、John H. Cardellina、Michael R. Boyd

  DOI：10.1021/jm970842h

  日期：1998.6.1

  A series of 79 flavones related to centaureidin (3,6,4'-trimethoxy-5,7,3'-trihydroxyflavone 1) was screened for cytotoxicity in the NCI in vitro 60-cell line human tumor screen. The resulting cytotoxicity profiles of these flavones were compared for degree of similarity to the profile of 1. Selected compounds were further evaluated with in vitro assays of tubulin polymerization and [H-3]colchicine binding to tubulin. Maximum potencies for tubulin interaction and production of differential cytotoxicity profiles characteristic of 1 were observed only with compounds containing hydroxyl substituents at C-3' and C-5 and methoxyl groups at C-3 and C-4'.
• King et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 96,100
  作者：King et al.

  DOI：——

  日期：——
• Biogenesis of Heartwood and Bark Constituents. I. A. New Taxifolin Glucoside¹
  作者：H. L. HERGERT、OTTO GOLDSCHMID

  DOI：10.1021/jo01099a015

  日期：1958.5
• WANG, YING;HAMBURGER, MATTHIAS;GUEHO, JOSEPH;HOSTETTMANN, KURT, PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N, C. 2323-2327
  作者：WANG, YING、HAMBURGER, MATTHIAS、GUEHO, JOSEPH、HOSTETTMANN, KURT

  DOI：——

  日期：——

表征谱图