苯并(1,2-c:3,4-c')二(1,2,5)恶二唑-1,6-二氧化物 | 5714-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 苯并(1,2-c:3,4-c')二(1,2,5)恶二唑-1,6-二氧化物
• 英文名称: Furoxanobenzofuroxan
• 英文别名: 3,8-dioxido-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-g][2,1,3]benzoxadiazole-3,8-diium
• CAS: 5714-12-5
• 化学式: C₆H₂N₄O₄
• 分子量: 194.106
• InChiKey: FEIJYIVWKGWTHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并(1,2-c:3,4-c')二(1,2,5)恶二唑-1,6-二氧化物 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 反应 1.0h， 以67%的产率得到benzo[1,2-c;3,4-c']bis[1,2,5]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  苯并[1,2- c：3,4- c ']双[1,2,5]硒二唑，[1,2,5]硒二氮杂- [3,4- e ] -2,1,3-苯并噻二唑，呋喃并呋喃苯并-2,1,3-噻二唑，呋喃并呋喃苯并-2,1,3-硒代二唑和相关的杂环系统

  摘要：

  苯并[1,2- c：3,4- c ']双[1,2,5]硒代二唑的第一种合成方法是从市售的4-硝基苯并-2,1,3-硒代二唑开始的。相关杂环[1,2,5] selenadiazolo [3,4- e ] -2,1,3-苯并噻二唑，呋喃并呋喃苯并-2,1,3-噻二唑和呋喃并佐苯并-2,1,3-塞伦二唑的改进合成方法是也有报道。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410616
• 作为产物：
  描述：

  5-Chlor-4-nitro-benzofuroxan 在 sodium azide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 苯并(1,2-c:3,4-c')二(1,2,5)恶二唑-1,6-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  呋喃并呋喃苯并呋喃，呋喃并苯并噻二唑及其氮氧化物。一类新的血管扩张药。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00248a013

文献信息

• Ruthenium‐Hydride Assisted Remarkable Diversity Towards Non‐Spectator Feature of Benzodifuroxan
  作者：Sanchaita Dey、Sanjib Panda、Goutam Kumar Lahiri

  DOI：10.1002/asia.202000849

  日期：2020.10.16

  The present article demonstrates that ruthenium‐hydride [RuII(H)(Cl)(CO)(PPh3)3] mediated diverse functionalization modes of benzodifuroxan (BDF) encompassing two furoxan rings. Hydride transfer from the metal precursor facilitated multiple cascade reactions involving unsymmetrical cleavage of the furoxan rings of BDF, leading to the one‐pot formation of a series of ruthenium (II) coordinated functionalized

  本文证明了氢化钌[Ru II（H）（Cl）（CO）（PPh 3）3 ]介导了涵盖两个呋喃环的苯并二呋喃（BDF）的多种功能化模式。从金属前体氢化物转移促进涉及BDF的氧化呋咱环的不对称裂解多个级联反应，导致一锅煮形成一系列的钌（II）的配位配位体官能化表现出双齿κ 2 -N，O，κ 2 - N，N'和双-二齿μ双（κ 2‐N，O）模式。此外，适度稳定的中间物质在其中转化脱氧配体经由很少表现呋咱环配位到金属离子（κ的反应序列，也遇到2 -N，N''模式）。产品通过其单晶X射线结构和其他光谱/分析技术进行了鉴定。配合物的光谱电化学（循环伏安法，UV-Vis。和EPR）结合DFT / TD-DFT计算说明了配合物中功能化配体的氧化还原无毒。还讨论了BDF的容易的开环过程的机理，包括络合物的相互转化（例如还原性开环）。
• Potential antileukemic and immunosuppressive drugs. Preparation and in vitro pharmacological activity of some 2,1,3-benzoxadiazoles (benzofurazans) and their N-oxides (benzofuroxans)
  作者：P. B. Ghosh、Michael W. Whitehouse

  DOI：10.1021/jm00308a027

  日期：1968.3
• Straightforward one-pot synthesis of benzofuroxans from o-halonitrobenzenes in ionic liquids
  作者：Aleksei B. Sheremetev、Nataliya S. Aleksandrova、Nikolai V. Ignat’ev、Michael Schulte

  DOI：10.1016/j.mencom.2012.03.015

  日期：2012.3

  Treatment of o-halonitrobenzenes with sodium azide in a [empyrr][BF4]/Bu4NBr/H2O system gives benzofuroxans in high yields, with the recovery and reuse of the ionic liquid for at least ten times.
• Furazanobenzofuroxan, furazanobenzothiadiazole, and their N-oxides. New class of vasodilator drugs
  作者：Peter B. Ghosh、Barry J. Everitt

  DOI：10.1021/jm00248a013

  日期：1974.2
• Benzo[1,2-<i>c</i>:3,4-<i>c</i>']bis[1,2,5]selenadiazole, [1,2,5]selenadiazolo-[3,4-<i>e</i>]-2,1,3-benzothiadiazole, furazanobenzo-2,1,3-thiadiazole, furazanobenzo-2,1,3-selenadiazole and related heterocyclic systems
  作者：Catherine M. Cillo、Timothy D. Lash

  DOI：10.1002/jhet.5570410616

  日期：2004.11

  The first synthesis of benzo[1,2-c:3,4-c']bis[1,2,5]selenadiazole has been developed starting from commercially available 4-nitrobenzo-2,1,3-selenadiazole. Improved syntheses of the related heterocycles [1,2,5]selenadiazolo[3,4-e]-2,1,3-benzothiadiazole, furazanobenzo-2,1,3-thiadiazole and furazanobenzo-2,1,3-selenadiazole are also reported.

  苯并[1,2- c：3,4- c ']双[1,2,5]硒代二唑的第一种合成方法是从市售的4-硝基苯并-2,1,3-硒代二唑开始的。相关杂环[1,2,5] selenadiazolo [3,4- e ] -2,1,3-苯并噻二唑，呋喃并呋喃苯并-2,1,3-噻二唑和呋喃并佐苯并-2,1,3-塞伦二唑的改进合成方法是也有报道。