苯并(1,2,3-cd:4,5,6-c'd')二苝 | 188-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 苯并(1,2,3-cd:4,5,6-c'd')二苝
• 中文别名: 苯并(1,2,3-cd:4,5,6-c'd')二苝
• 英文名称: quaterrylene
• 英文别名: Quaterrylen；Quaterylen；Benzo<1,2,3-cd:4,5,6c'd'>diperylen；undecacyclo[20.12.2.22,5.16,10.123,27.03,18.04,15.019,35.032,36.014,38.031,37]tetraconta-1(35),2,4,6,8,10(38),11,13,15,17,19,21,23,25,27(37),28,30,32(36),33,39-icosaene
• CAS: 188-73-8
• 化学式: C₄₀H₂₀
• 分子量: 500.599
• InChiKey: GGVMPKQSTZIOIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.467±0.06 g/cm3 (lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并(1,2,3-cd:4,5,6-c'd')二苝 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 38.0h， 以0.4%的产率得到2,5,12,15-tetrakis(4,4,5,5-tetra-methyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quaterrylene
  参考文献：
  名称：

  Direct borylation of terrylene and quaterrylene

  摘要：

  通常需要在大型莱因的制备过程中沿着莱因骨架使用可溶性基团，并且在创建莱因骨架之前引入了所有四苯并莱因和四苯并四苯并莱因的取代基。在这项工作中，我们通过使用铱催化的莱因中C-H键的直接硼化反应，成功地合成了2,5,10,13-四(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊二烷基)四苯并莱因（TB4），收率为56%。该产物在常见有机溶剂中溶解，并且可以在不进行柱层析的情况下纯化。单晶X射线衍射分析显示，莱因核心不受取代基的干扰，并且完全平坦。由于2,5,10,13-位置的碳原子在其HOMO和LUMO上具有较低的系数，根据理论计算，TB4的光物理性质也不受取代基的影响。最后，相同的硼化反应也用于四苯并莱因，尽管收率较低，但形成了可溶性的四硼代四苯并莱因。莱因的后修饰使我们能够在创建莱因骨架后将其硼化产物作为多功能单元进行制备。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.58
• 作为产物：
  描述：

  苝 在 三氟甲磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到苯并(1,2,3-cd:4,5,6-c'd')二苝
  参考文献：
  名称：

  Scalable synthesis of quaterrylene: solution-phase 1H NMR spectroscopy of its oxidative dication

  摘要：

  以三氟甲磺酸为催化剂，以 DDQ 或分子氧为氧化剂，通过 Scholl 型过烯烃偶联，以单个反应和高产率制备四烯。将其溶解在 1 M 三氟甲磺酸/二氯乙烷中并进行超声处理，即可得到芳香族四烯氧化二酮，其 1H NMR 光谱可对其进行表征。

  DOI：

  10.1039/c3cc46270f

文献信息

• Synthesis of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  申请人：THE UNIVERSITY OF NEW HAMPSHIRE

  公开号：US20140378727A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  The present invention relates to the synthesis of polycyclic aromatic compounds. Compounds such as terrylene or quaterrylene may now be prepared in relatively high yield by reaction of naphthalene or perylene via Scholl-type coupling in the presence of a superacid and an oxidant in an inert solvent.

  本发明涉及多环芳香化合物的合成。通过在惰性溶剂中加入超酸和氧化剂，利用Scholl型偶联反应，现在可以相对高产率地通过萘或苝来制备诸如四苝烯或八苝烯等化合物。
• Bohnen, Angelika; Koch, Karl-Heinz; Luettke, Wolfgang, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 5, p. 548 - 550
  作者：Bohnen, Angelika、Koch, Karl-Heinz、Luettke, Wolfgang、Muellen, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• Die Synthesen des Terrylens und Quaterrylens und �ber das vermeintliche Quaterrylen von A. Zinke
  作者：E. Clar、W. Kelly、R. M. Laird

  DOI：10.1007/bf00902634

  日期：——
• ZANDER, M.;HAASE, J.;DREESKAMP, H., ERDOEL. UND KOHLE-ERDGAS-PETROCHEM., 1982, 35, N 2, 65-69
  作者：ZANDER, M.、HAASE, J.、DREESKAMP, H.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图