(-)-(3'aR-cis)-trimethyl[(3',3'a,4',6'a-tetrahydro-5,5-dimethylspiro[1,3-dioxane-2,2'(1H)-pentalen]-5'-yl)oxy]silane | 128948-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(3'aR-cis)-trimethyl[(3',3'a,4',6'a-tetrahydro-5,5-dimethylspiro[1,3-dioxane-2,2'(1H)-pentalen]-5'-yl)oxy]silane
• 英文别名: [(3'aR,6'aS)-5,5-dimethylspiro[1,3-dioxane-2,5'-3a,4,6,6a-tetrahydro-1H-pentalene]-2'-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 128948-08-3
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃Si
• 分子量: 296.482
• InChiKey: RMLBNPZXYFCSGI-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3'aR-cis)-trimethyl[(3',3'a,4',6'a-tetrahydro-5,5-dimethylspiro[1,3-dioxane-2,2'(1H)-pentalen]-5'-yl)oxy]silane 在 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以6.23 g的产率得到bicyclo[3.3.0]oct-1-en-3,7-dione 7-(2',2'-dimethylpropylidene) acetal
  参考文献：
  名称：

  中心取代的三喹并苯衍生物的通用途径：10-苯基三喹并苯的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，一种通用的制备中心取代的三喹并苯衍生物（1，R =各种取代基）的方法，以制备10-苯基三喹并苯（1，R = Ph）为例。通过三甲基甲硅烷基氯促进的衍生自苯基溴化镁的有机铜酸酯与受保护的双环烯酮（11）的共轭加成反应来安装季中心取代基（C-10）。然后将所得的三甲基甲硅烷基烯醇醚区域选择性地转化为C-2-烯丙基化的共轭加成产物（13，R ＝ Ph）。碳-碳双键的氧化裂解后，烯丙基部分被用于通过分子内的醇醛/缩醛脱保护反应来精制三环系统。

  DOI：

  10.1021/ol035546f
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-丙二醇 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (-)-(3'aR-cis)-trimethyl[(3',3'a,4',6'a-tetrahydro-5,5-dimethylspiro[1,3-dioxane-2,2'(1H)-pentalen]-5'-yl)oxy]silane
  参考文献：
  名称：

  中心取代的三喹并苯衍生物的通用途径：10-苯基三喹并苯的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，一种通用的制备中心取代的三喹并苯衍生物（1，R =各种取代基）的方法，以制备10-苯基三喹并苯（1，R = Ph）为例。通过三甲基甲硅烷基氯促进的衍生自苯基溴化镁的有机铜酸酯与受保护的双环烯酮（11）的共轭加成反应来安装季中心取代基（C-10）。然后将所得的三甲基甲硅烷基烯醇醚区域选择性地转化为C-2-烯丙基化的共轭加成产物（13，R ＝ Ph）。碳-碳双键的氧化裂解后，烯丙基部分被用于通过分子内的醇醛/缩醛脱保护反应来精制三环系统。

  DOI：

  10.1021/ol035546f

文献信息

• IZAWA, HIROYUKI;SHIRAI, RYUICHI;KAWASAKI, HISASHI;KIM, HEE-DOO;KOGA, KENJ+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 7221-7224
  作者：IZAWA, HIROYUKI、SHIRAI, RYUICHI、KAWASAKI, HISASHI、KIM, HEE-DOO、KOGA, KENJ+

  DOI：——

  日期：——