(2S)-2-[(2S,3S,5S)-3-hydroxy-5-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-2-iodo-propionic acid ethyl ester | 392230-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-2-[(2S,3S,5S)-3-hydroxy-5-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-2-iodo-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[(2S,3S,5S)-3-hydroxy-5-methyloxolan-2-yl]-2-iodopropanoate
• CAS: 392230-05-6
• 化学式: C₁₀H₁₇IO₄
• 分子量: 328.147
• InChiKey: UBLASFFXWRTBCP-GHCJXIJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(2S,3S,5S)-3-hydroxy-5-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-2-iodo-propionic acid ethyl ester 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 生成 3,5-dinitro-benzoic acid (2S,3S,5S)-2-[(1S)-1-methoxycarbonyl-1-iodo-ethyl]-5-methyl-tetrahydro-furan-3-yl-ester
  参考文献：
  名称：

  通过环官能化反应非对映选择性合成2,3,5-三取代的四氢呋喃。立体电子效应的证据。

  摘要：

  本文所述的工作考虑了当羟基位于烯丙基位置时，立体电子效应和烯丙基1，3-菌株在控制环官能化反应中的影响。立体电子学观点得到使用两种仲醇进行的独立碘环化反应的支持。这些反应涉及的过渡态途径是通过相对反应速率的比较建立的。双向方法用于演示碘化反应可区分具有伪C（2）对称轴的分子中的末端的潜力，表明双向合成可用于区分替代的过渡态途径。

  DOI：

  10.1021/jo010873r
• 作为产物：
  描述：

  乙氧甲酰基亚乙基三苯基 在 碘 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (2S)-2-[(2S,3S,5S)-3-hydroxy-5-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-2-iodo-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过环官能化反应非对映选择性合成2,3,5-三取代的四氢呋喃。立体电子效应的证据。

  摘要：

  本文所述的工作考虑了当羟基位于烯丙基位置时，立体电子效应和烯丙基1，3-菌株在控制环官能化反应中的影响。立体电子学观点得到使用两种仲醇进行的独立碘环化反应的支持。这些反应涉及的过渡态途径是通过相对反应速率的比较建立的。双向方法用于演示碘化反应可区分具有伪C（2）对称轴的分子中的末端的潜力，表明双向合成可用于区分替代的过渡态途径。

  DOI：

  10.1021/jo010873r

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of 2,3,5-Trisubstituted Tetrahydrofurans via Cyclofunctionalization Reactions. Evidence of Stereoelectronic Effects
  作者：Yvan Guindon、François Soucy、Christiane Yoakim、William W. Ogilvie、Louis Plamondon

  DOI：10.1021/jo010873r

  日期：2001.12.1

  The work described herein considers the impact of stereoelectronic effects and allylic 1,3-strain in controlling the cyclofunctionalization reaction when a hydroxyl group is at the allylic position. The stereoelectronic arguments are supported by independent iodocyclization reactions performed using two secondary alcohols. The transition-state pathways involved in these reactions are established through

  本文所述的工作考虑了当羟基位于烯丙基位置时，立体电子效应和烯丙基1，3-菌株在控制环官能化反应中的影响。立体电子学观点得到使用两种仲醇进行的独立碘环化反应的支持。这些反应涉及的过渡态途径是通过相对反应速率的比较建立的。双向方法用于演示碘化反应可区分具有伪C（2）对称轴的分子中的末端的潜力，表明双向合成可用于区分替代的过渡态途径。