2-acetylthiomethyl-4-(4-methoxycarbonylphenyl)-4-oxobutanoic acid | 485817-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetylthiomethyl-4-(4-methoxycarbonylphenyl)-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: 2-acetylthiometyl-4-(4-methoxycarbonylphenyl)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 485817-73-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₆S
• 分子量: 324.354
• InChiKey: NBKOEMWQKCRQDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  97.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylthiomethyl-4-(4-methoxycarbonylphenyl)-4-oxobutanoic acid 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(4-carboxyphenyl)-thiophene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Noguchi, Toshiya; Onodera, Akira; Tomisawa, Kazuyuki, Heterocycles, 2002, vol. 57, # 10, p. 1907 - 1914

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-4-[4-(甲氧羰基)苯基]-2-亚甲基丁酸 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 2-acetylthiomethyl-4-(4-methoxycarbonylphenyl)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antirheumatic Activity of the Metabolites of Esonarimod

  摘要：

  We have developed esonarimod, (+/-)-2-acetylthiomethyl-4-(4-methylphenyl)-4-oxobutanoic acid, as a new antirheumatic drug. Now we describe herein the preparation of the enantiomers of (+/-)-deacetylesonarimod, the pharmaceutically active metabolites of esonarimod, and comparison of their antirheumatic activities. No significant difference has been observed between the two enantiomers. In a pre-clinical study of esonarimod, other metabolites were detected in rat blood or urine. We also synthesized these compounds as authentic samples to analyze the human metabolites in clinical studies of esonarimod. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00084-6