2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-O-benzoyl-6-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside | 299424-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-O-benzoyl-6-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Gal(b1-4)[Bz(-2)][pivaloyl(-6)]Glc(b)-O-EtTMS；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-5-benzoyloxy-2-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)-4-hydroxy-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 299424-51-4
• 化学式: C₅₇H₆₂O₁₇Si
• 分子量: 1047.19
• InChiKey: DNHYKXXYIJDSFU-QFGVSNDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.89
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  215
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基-2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-β-L-岩藻吡喃糖苷 、 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-O-benzoyl-6-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以63.9%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-[(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)]-2-O-benzoyl-6-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Glycosphingolipids from Protostomia Phyla. Synthesis of a Glycosphingolipid Analogue from the Parasite Spirometra erinacei.

  摘要：

  从寄生虫绦虫斯氏多头绦虫（Spirometra erinacei）的裂头蚴中分离得到的新的中性鞘糖脂可能参与宿主-寄生虫相互作用。我们合成了这种含有2-支链脂肪酸残基代替神经酰胺的鞘糖脂类似物。在三甲基硅基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）的存在下，非还原端三糖衍生物15与还原端二糖衍生物17进行糖基化反应，得到了高产率的目标寡糖衍生物。全O-酰化的2-(三甲基硅基)乙基糖苷19被转化为糖基亚胺20，后者与2-(十四烷基)十六烷醇缩合，随后脱酰化得到目标鞘糖脂类似物22。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1160
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-O-benzoyl-6-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Glycosphingolipids from Protostomia Phyla. Synthesis of a Glycosphingolipid Analogue from the Parasite Spirometra erinacei.

  摘要：

  从寄生虫绦虫斯氏多头绦虫（Spirometra erinacei）的裂头蚴中分离得到的新的中性鞘糖脂可能参与宿主-寄生虫相互作用。我们合成了这种含有2-支链脂肪酸残基代替神经酰胺的鞘糖脂类似物。在三甲基硅基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）的存在下，非还原端三糖衍生物15与还原端二糖衍生物17进行糖基化反应，得到了高产率的目标寡糖衍生物。全O-酰化的2-(三甲基硅基)乙基糖苷19被转化为糖基亚胺20，后者与2-(十四烷基)十六烷醇缩合，随后脱酰化得到目标鞘糖脂类似物22。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1160

文献信息

• Synthetic Studies on Glycosphingolipids from Protostomia Phyla. Synthesis of a Glycosphingolipid Analogue from the Parasite Spirometra erinacei.
  作者：Noriyasu HADA、Mayuko KURODA、Tadahiro TAKEDA

  DOI：10.1248/cpb.48.1160

  日期：——

  Novel neutral glycosphingolipids isolated from the plerocercoids of a tapeworm, Spirometra erinacei, may be expected to be involved in host-parasite interactions. We have synthesized this glycosphingolipid analogue containing 2-branched fatty alkyl residue in place of ceramide. Glycosylation of nonreducing-end trisaccharide derivative 15 with the reducing-end disaccharide derivative 17 in the presence of trimethylsilyl triflate (TMSOTf) gave the desired oligosaccharide derivative in good yield. The fully per-O-acylated 2-(trimethylsilyl)ethyl glycoside 19 was converted to glycosylimidate 20, which was condensed with 2-(tetradecyl)hexadecanol and subsequently deacylated to give the target glycosphingolipid analogue 22.

  从寄生虫绦虫斯氏多头绦虫（Spirometra erinacei）的裂头蚴中分离得到的新的中性鞘糖脂可能参与宿主-寄生虫相互作用。我们合成了这种含有2-支链脂肪酸残基代替神经酰胺的鞘糖脂类似物。在三甲基硅基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）的存在下，非还原端三糖衍生物15与还原端二糖衍生物17进行糖基化反应，得到了高产率的目标寡糖衍生物。全O-酰化的2-(三甲基硅基)乙基糖苷19被转化为糖基亚胺20，后者与2-(十四烷基)十六烷醇缩合，随后脱酰化得到目标鞘糖脂类似物22。