benzyl (2S)-3-(2,3-dihydroxypropoxy)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoate | 1266099-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-3-(2,3-dihydroxypropoxy)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoate
• CAS: 1266099-72-2
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₇
• 分子量: 383.442
• InChiKey: GHAWFTJTSKJTTN-LYKKTTPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-3-(2,3-dihydroxypropoxy)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoate 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 、 水 、 碳酸氢钠 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 allyl (2S,4S)-2-((3-(((S)-3-(2-(allyloxy)-2-oxoethoxy)-1-(benzyloxy)-1-oxopropan-2-yl)(methyl)carbamoyl)phenoxy)methyl)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS

  摘要：

  具有结构限制的、空间定义的12-30环的大环系统Ia和Ib由三个不同的分子部分构成：模板A、构象调节剂B和桥C。这些大环Ia和Ib可以通过并行合成或溶液中或固相上的组合化学来轻松制备。它们被设计用于与各种特定的生物靶标类相互作用，例如对G蛋白偶联受体（GPCRs）、离子通道和信号转导途径的激动或拮抗活性。特别地，这些大环作为莫蒂林受体的拮抗剂、FP受体和嘌呤受体P2Y1的调节剂、5-HT2B亚型的5-羟色胺受体的调节剂、电压门控钾通道Kv1.3的阻断剂以及β-连环蛋白依赖的“经典”Wnt途径的抑制剂。因此，它们显示出作为各种疾病药物的巨大潜力。

  公开号：

  US20120270881A1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl O-allyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-serinate 在 四氧化锇 、 水 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 benzyl (2S)-3-(2,3-dihydroxypropoxy)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS

  摘要：

  具有结构限制的、空间定义的12-30环的大环系统Ia和Ib由三个不同的分子部分构成：模板A、构象调节剂B和桥C。这些大环Ia和Ib可以通过并行合成或溶液中或固相上的组合化学来轻松制备。它们被设计用于与各种特定的生物靶标类相互作用，例如对G蛋白偶联受体（GPCRs）、离子通道和信号转导途径的激动或拮抗活性。特别地，这些大环作为莫蒂林受体的拮抗剂、FP受体和嘌呤受体P2Y1的调节剂、5-HT2B亚型的5-羟色胺受体的调节剂、电压门控钾通道Kv1.3的阻断剂以及β-连环蛋白依赖的“经典”Wnt途径的抑制剂。因此，它们显示出作为各种疾病药物的巨大潜力。

  公开号：

  US20120270881A1