diethyl [(3S,4R)-1,1-difluoro-3,4-dihydroxy-3,4-O-isopropylidene-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-ketopentyl]phosphonate | 246136-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl [(3S,4R)-1,1-difluoro-3,4-dihydroxy-3,4-O-isopropylidene-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-ketopentyl]phosphonate
• 英文别名: 1-[(4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-diethoxyphosphoryl-2,2-difluoroethanone
• CAS: 246136-71-0
• 化学式: C₁₈H₃₅F₂O₇PSi
• 分子量: 460.528
• InChiKey: CHRVUBWVHVPRNY-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [(3S,4R)-1,1-difluoro-3,4-dihydroxy-3,4-O-isopropylidene-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-ketopentyl]phosphonate 在 水 、 sodium methylate 、 盐酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以75 mg的产率得到1-deoxy-1,1-difluoro-D-xylulofuranose
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 1-fluoro- and 1,1-difluoro- analogues of 1-deoxy-d-xylulose

  摘要：

  1-Deoxy-D-xylulose is a key intermediate in bacterial co-factor biosynthesis. We report the synthesis of the 1-fluoro- and 1,1-difluoro- analogues of 1-deoxy-D-xylulose as potential antimetabolites of bacterial 1-deoxy-D-xylulose metabolism (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00572-4
• 作为产物：
  描述：

  二氟甲基膦酸二乙酯 、 methyl (2S,3R)-2,3-isopropylidenedioxy-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]butanoate 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到diethyl [(3S,4R)-1,1-difluoro-3,4-dihydroxy-3,4-O-isopropylidene-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-ketopentyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 1-fluoro- and 1,1-difluoro- analogues of 1-deoxy-d-xylulose

  摘要：

  1-Deoxy-D-xylulose is a key intermediate in bacterial co-factor biosynthesis. We report the synthesis of the 1-fluoro- and 1,1-difluoro- analogues of 1-deoxy-D-xylulose as potential antimetabolites of bacterial 1-deoxy-D-xylulose metabolism (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00572-4