ethyl 1-(benzylcarbamothioyl)-4-ethyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-8-carboxylate | 1378383-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(benzylcarbamothioyl)-4-ethyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-8-carboxylate
• 英文别名: ethyl (3aS,4R,9bS)-1-(benzylcarbamothioyl)-4-ethyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydropyrrolo[3,2-c]quinoline-8-carboxylate
• CAS: 1378383-63-1
• 化学式: C₂₄H₂₉N₃O₂S
• 分子量: 423.579
• InChiKey: ABHLUORFTDBQMH-DWLFOUALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸苯甲酯 在 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 ethyl 1-(benzylcarbamothioyl)-4-ethyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-8-carboxylate 、 ethyl 1-(benzylcarbamothioyl)-4-ethyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用环烯硫脲作为亲双烯体的手性磷酸催化对映选择性三组分Povarov反应：立体控制获得对映体富集的六氢吡咯并喹啉

  摘要：

  三合一：已经开发了磷酸催化的醛，苯胺和内环烯硫脲的对映选择性三组分Povarov反应（参见方案）。该方法可高收率地得到六氢吡咯并喹啉，具有优异的非对映选择性和对映选择性。硫脲官能团的存在对于反应的对映选择性至关重要。

  DOI：

  10.1002/chem.201200523