红曲 | 21516-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 红曲
• 中文别名: 功能性红曲
• 英文名称: monascin
• 英文别名: (3S,3aR,9aR)-3-hexanoyl-9a-methyl-6-[(E)-prop-1-enyl]-3,3a,4,8-tetrahydrofuro[3,2-g]isochromene-2,9-dione
• CAS: 21516-68-7
• 化学式: C₂₁H₂₆O₅
• 分子量: 358.434
• InChiKey: XXKNHBAFFJINCK-RVEJDSBJSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C
• 沸点：
  574.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

生物活性

Monascin 是一种可以从红曲米中提取的氮杂类色素，具有口服活性，能够发挥抗肿瘤和抗炎作用。此外，它还能抑制NOR 的激活。

体内研究

在一项实验中，给小鼠饮用含0.0025% Monascin 的饮用水，结果显示其对由紫外线B（UVB）引发的皮肤癌有抑制效果。

实验详情：

• 动物模型：SENCAR 小鼠，在用 UVB 照射作为启动剂和 TPA 作为促进剂的情况下。
• 剂量：0.0025% Monascin 在饮用水中。
• 给药方式：每天通过饮水给予，持续两周。
• 结果：减少了小鼠皮肤上乳头状瘤的数量。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  红曲 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (3aR)-6-((1Ξ,2Ξ)-dibromo-propyl)-3c-hexanoyl-9a-methyl-(3ar,9at)-3a,4,8,9a-tetrahydro-3H-furo[3,2-g]isochromene-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Nishikawa, Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1932, vol. 8, p. 1007,1012

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] APPLICATION OF MONASCINOL IN PREPARATION OF FAT-REDUCING PRODUCT<br/>[FR] APPLICATION DE MONASCINOL DANS LA PRÉPARATION D'UN PRODUIT RÉDUCTEUR DE GRAISSE<br/>[ZH] 红曲黄素C在制备减脂制品中的应用
  申请人：TIANJIN UNIV OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：WO2021129166A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  红曲黄素C(Monascinol)在制备减脂制品中的应用。该减脂制品包括减脂功能性食品或减脂药品，减脂功能性食品用于预防或改善个体与肥胖相关的亚健康状态，所述减脂药品用于预防或治疗个体与脂代谢异常相关的疾病。红曲黄素C具有显著的降低血脂、控制体重增加、抑制体脂肪堆积的新功能；并具有降低的细胞毒性，作为减脂制品具有更高的使用安全性。
• USE OF AZAPHILONE COMPOUNDS FOR THE MODULATION OF THE ACTIVITY OF A NUCLEAR HORMONE RECEPTOR
  申请人：LIU Ta-Wei D.

  公开号：US20100256227A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  The present invention concerns the uses of an azaphilone compound of formula (I): formula (I): or a pharmaceutically acceptable derivative thereof as described in the specification for modulation of the activity of a nuclear hormone receptor and for prevention and/or treatment of a disease or disorder related to nuclear hormone receptor activity.
• US8957057B2
  申请人：——

  公开号：US8957057B2

  公开（公告）日：2015-02-17