B-(2,3-二氢-2-氧代-1H-吲哚-5-基)硼酸 | 1051316-38-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: B-(2,3-二氢-2-氧代-1H-吲哚-5-基)硼酸
• 英文名称: (2-oxoindolin-5-yl)boronic acid
• 英文别名: (2-oxo-1,3-dihydroindol-5-yl)boronic acid
• CAS: 1051316-38-1
• 化学式: C₈H₈BNO₃
• mdl: MFCD10696667
• 分子量: 176.967
• InChiKey: VKAPDBRYEZFWKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312+P330,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  B-(2,3-二氢-2-氧代-1H-吲哚-5-基)硼酸 、 8-Bromo-2-(4-methylpiperazin-1-yl)-6-(trifluoromethyl)quinoxaline 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 5-(3-(4-Methylpiperazin-1-yl)-7-(trifluoromethyl)quinoxalin-5-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a novel series of quinoxalines as inhibitors of c-Met kinase

  摘要：

  A series of quinoxaline inhibitors of c-Met kinase is described. The postulated binding mode was confirmed by an X-ray crystal structure and optimisation of the series was performed on the basis of this structure. Future directions for development of the series are discussed together with the identification of a novel quinoline scaffold.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.062

文献信息

• Design, synthesis and pharmacological evaluation of a novel mTOR-targeted anti-EV71 agent
  作者：Tianlong Hao、Yuexiang Li、Shiyong Fan、Wei Li、Shixu Wang、Song Li、Ruiyuan Cao、Wu Zhong

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.04.048

  日期：2019.8

  Due to the limitations of existing anti-EV71 targets, we have been eager to discover a new anti-EV71 agent based on mTOR (the mammalian target of rapamycin), which is an important target for finding antiviral agents based on host cells. Torin2 is a second-generation ATP competitive mTOR kinase inhibitor (IC50 = 0.25 nM). Our research team tested the anti-EV71 activity of Torin2 in vitro for the first

  由于现有抗EV71靶标的局限性，我们一直渴望发现一种基于mTOR（雷帕霉素的哺乳动物靶标）的新型抗EV71剂，这是寻找基于宿主细胞的抗病毒剂的重要靶标。Torin2是第二代ATP竞争性mTOR激酶抑制剂（IC 50  = 0.25 nM）。我们的研究团队首次在体外测试了Torin2的抗EV71活性。结果表明，Torin2具有显着的抗EV71活性（IC 50  = 0.01μM）。在这项研究中，合成了三十种新颖的Torin2衍生物，并评估了其抗EV71活性。其中11a，11b，11d，11e和11m显示了与Torin2类似的活动。图11e显示了最有效的活性，最接近Torin2的IC 50值为0.027μM，并且显示了有效的mTOR激酶抑制活性。分子建模研究表明，11e通过氢键与Val2240和Lys2187相互作用，并与受体具有良好的匹配性。此外，一项机理研究表明，大多数化合物对mTOR途径
• [EN] IMIDAZOPYRAZINES AND PYRAZOLOPYRIMIDINES AND THEIR USE AS AMPA RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] IMIDAZOPYRAZINES ET PYRAZOLOPYRIMIDINES ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS AMPA
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2016176457A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  Provided herein are compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, N-oxides, or solvates thereof, [Formula should be inserted here] Also provided herein are pharmaceutical compositions, comprising compounds of Formula (I), and methods of using compounds of Formula (I).

  本文提供了式（I）的化合物，以及其药用盐、N-氧化物或溶剂化合物，[应在此处插入公式] 本文还提供了含有式（I）化合物的药物组合物，并且使用了式（I）化合物的方法。
• CINNOLINE DERIVATIVES
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20150038510A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  Disclosed are compounds of Formula 1, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are defined in the specification. The compounds are inhibitors of Bruton's tyrosine kinase (BTK). This disclosure also relates to materials and methods for preparing compounds of Formula 1, to pharmaceutical compositions which contain them, and to their use for treating diseases, disorders or conditions associated with BTK.

  本发明涉及公式1的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和R5在说明书中有定义。这些化合物是布鲁顿酪氨酸激酶（BTK）的抑制剂。本发明还涉及制备公式1化合物的材料和方法，包括含有它们的制药组合物，以及它们用于治疗与BTK相关的疾病、障碍或状况的用途。
• Cinnoline derivatives
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US09365566B2

  公开（公告）日：2016-06-14

  Disclosed are compounds of Formula 1, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, and R5 are defined in the specification. The compounds are inhibitors of Bruton's tyrosine kinase (BTK). This disclosure also relates to materials and methods for preparing compounds of Formula 1, to pharmaceutical compositions which contain them, and to their use for treating diseases, disorders or conditions associated with BTK.

  本文揭示了公式1的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和R5在规范中有定义。这些化合物是布鲁顿酪氨酸激酶（BTK）的抑制剂。此外，本文还涉及制备公式1化合物的材料和方法，包括含有它们的制药组合物，以及它们用于治疗与BTK相关的疾病、障碍或病况的用途。
• Discovery of imidazo[1,2-<i>b</i>]pyridazine-containing TAK1 kinase inhibitors with excellent activities against multiple myeloma
  作者：Desmond Akwata、Allison L. Kempen、Jones Lamptey、Neetu Dayal、Nickolas R. Brauer、Herman O. Sintim

  DOI：10.1039/d3md00415e

  日期：——

  nanomolar concentrations. The lead compound, 26, inhibits the enzymatic activity of TAK1 with an IC50 of 55 nM. Under similar conditions, the known TAK1 inhibitor, takinib, inhibits the kinase with an IC50 of 187 nM. Compound 26 and analogs thereof inhibit the growth of multiple myeloma cell lines MPC-11 and H929 with GI50 values as low as 30 nM. These compounds have the potential to be translated into anti-MM

  目前多发性骨髓瘤 （MM） 患者的治疗选择包括蛋白酶体抑制剂、抗 CD38 抗体和免疫调节剂。然而，如果患者在接受这些治疗后疾病继续进展，则选择有限。需要有效的 MM 靶向治疗。最近的研究表明，转化生长因子β活化激酶 （TAK1） 在 MM 中上调和过表达。我们发现 6-取代吗啉或哌嗪咪咪唑[1,2-b]哌嗪，在位置 3 具有适当的芳基取代基，在纳摩尔浓度下抑制 TAK1。先导化合物 26 抑制 TAK1 的酶活性，IC50 为 55 nM。在类似条件下，已知的 TAK1 抑制剂 TAkinib 抑制激酶，IC50 为 187 nM。化合物 26 及其类似物抑制多发性骨髓瘤细胞系 MPC-11 和 H929 的生长，GI50 值低至 30 nM。这些化合物有可能转化为抗 MM 疗法。