(3R,6S)-3-Methyl-6-((Z)-(2S,8S,9R)-2,8,9-trihydroxy-1,1-dimethyl-dec-5-enyl)-tetrahydro-pyran-2-one | 80312-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,6S)-3-Methyl-6-((Z)-(2S,8S,9R)-2,8,9-trihydroxy-1,1-dimethyl-dec-5-enyl)-tetrahydro-pyran-2-one
• CAS: 80312-92-1
• 化学式: C₁₈H₃₂O₅
• 分子量: 328.449
• InChiKey: LNMJDWFCEHSYNX-VHSTTZETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  86.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6S)-3-Methyl-6-((Z)-(2S,8S,9R)-2,8,9-trihydroxy-1,1-dimethyl-dec-5-enyl)-tetrahydro-pyran-2-one 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-4-{(4S,6S)-6-[(Z)-(6S,7S)-6,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-3-enyl]-2,2,5,5-tetramethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-2-methyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of the C(1)-C(17) half of boromycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00359a041
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-((4S,5R)-2,2,5-Trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-but-2-en-1-ol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 aluminum amalgam 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 二甲基硫 、 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3R,6S)-3-Methyl-6-((Z)-(2S,8S,9R)-2,8,9-trihydroxy-1,1-dimethyl-dec-5-enyl)-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of the C(1)-C(17) half of boromycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00359a041

文献信息

• Partial synthesis of boromycin
  作者：Mitchell A. Avery、James D. White、Byron H. Arison

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81843-8

  日期：1981.1

  Desborodesvalinylboromycin has been converted to boromycin via a stereospecific boration, followed by selective acylation with t-Boc-D-valine.

  去甲硼烷缬氨酸基硼霉素已通过立体有择的硼酸化转变为硼霉素，随后用t-Boc-D-缬氨酸选择性酰化。