2,3,4-Tri-O-acetyl-5,6-dideoxy-D-xylo-5-hexenose | 131566-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-Tri-O-acetyl-5,6-dideoxy-D-xylo-5-hexenose
• 英文别名: 2,3,4-Tri-O-acetyl-5,6-dideoxy-D-xylo-hex-5-enose；(2R,3S,4R)-1-oxohex-5-ene-2,3,4-triyl triacetate；[(3R,4S,5R)-4,5-diacetyloxy-6-oxohex-1-en-3-yl] acetate
• CAS: 131566-70-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₇
• 分子量: 272.255
• InChiKey: SPLQKHWPUXWCQB-WOPDTQHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-Tri-O-acetyl-5,6-dideoxy-D-xylo-5-hexenose 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2,2,2-trichloroethyl-3,4-bis(((tertbutyldiphenylsilyl)oxy)methyl)isoxazolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2-异恶唑烷合成子的制备用于zetekitoxin AB的合成

  摘要：

  描述了有效的电压门控钠通道阻滞剂zetekitoxin AB的1，2-异恶唑烷片段的合成。该合成利用分子内的硝酮-烯烃1,3-偶极环加成反应建立顺式-1,2-异恶唑烷的立体化学。使用α- d-吡喃葡萄糖苷作为无痕立体化学模板时，所有抗三醇的氧化裂解和中心碳的切除都是至关重要的。该途径为zetekitoxin AB的合成提供了适当保护的合成子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.070
• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基葡萄糖甙 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,3,4-Tri-O-acetyl-5,6-dideoxy-D-xylo-5-hexenose
  参考文献：
  名称：

  1,2-异恶唑烷合成子的制备用于zetekitoxin AB的合成

  摘要：

  描述了有效的电压门控钠通道阻滞剂zetekitoxin AB的1，2-异恶唑烷片段的合成。该合成利用分子内的硝酮-烯烃1,3-偶极环加成反应建立顺式-1,2-异恶唑烷的立体化学。使用α- d-吡喃葡萄糖苷作为无痕立体化学模板时，所有抗三醇的氧化裂解和中心碳的切除都是至关重要的。该途径为zetekitoxin AB的合成提供了适当保护的合成子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.070

文献信息

• Vitamin B12 Catalysis of Zinc-Mediated 6-Deoxy-6-iodopyranoside Fragmentation: A Mild and Convenient Preparation of ω-Unsaturated Hexose Derivatives (5-Hexenoses)
  作者：Martin Kleban、Ulrich Kautz、Jörg Greul、Petra Hilgers、Rolf Kugler、Han-Qing Dong、Volker Jäger

  DOI：10.1055/s-2000-6305

  日期：——

  The known zinc-mediated preparation of 5-hexenoses by fragmentation of 6-iodopyranosides can be performed in a simple, fast, and mild way, with less side reactions, when vitamin B12 is employed as a catalyst.

  已知的通过6-碘吡喃糖苷断裂合成5-己烯糖的锌介导方法，在维生素B12用作催化剂时，可以以简单、快速和温和的方式进行，且副反应较少。
• Metal-graphite reagents in carbohydrate chemistry. 8. The scope and limitations of the use of zinc/silver-graphite in the synthesis of carbohydrate-derived substituted hex-5-enals and pent-4-enals
  作者：Alois Fuerstner、Denis Jumbam、Judith Teslic、Hans Weidmann

  DOI：10.1021/jo00006a047

  日期：1991.3
• Ferrier, Robert J.; Furneaux, Richard H.; Prasit, Petpiboon, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 8, p. 1621 - 1628
  作者：Ferrier, Robert J.、Furneaux, Richard H.、Prasit, Petpiboon、Tyler, Peter C.、Brown, Kevin L.、at al.

  DOI：——

  日期：——
• FURSTNER, ALOIS;JUMBAM, DENIS;TESLIC, JUDITH;WEIDMANN, HANS, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2213-2217
  作者：FURSTNER, ALOIS、JUMBAM, DENIS、TESLIC, JUDITH、WEIDMANN, HANS

  DOI：——

  日期：——