tert-butyl (S)-4-(furan-2-yl)-3-(hydroxymethyl)butanoate | 311804-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (S)-4-(furan-2-yl)-3-(hydroxymethyl)butanoate
• 英文别名: (S)-4-(furan-2-yl)-3-hydroxymethylbutyric acid tert-butyl ester；tert-butyl (3S)-3-(furan-2-ylmethyl)-4-hydroxybutanoate
• CAS: 311804-00-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: AHBRRKZWWFSGEG-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-4-(furan-2-yl)-3-(hydroxymethyl)butanoate 在 Lindlar's catalyst sodium azide 、 TEA 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (S)-3-Aminomethyl-4-furan-2-yl-butyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Heteroaromatic side-chain analogs of pregabalin

  摘要：

  A series of heteroaromatic analogs of pregabalin has been identified that possess anticonvulsant activity in the DBA/2 mouse model. The methods of synthesis and preliminary pharmacology are discussed herein. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.090
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃丙酸乙酯 在 lithium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 TEA 、 双氧水 、 三甲基乙酰氯 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 生成 tert-butyl (S)-4-(furan-2-yl)-3-(hydroxymethyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Heteroaromatic side-chain analogs of pregabalin

  摘要：

  A series of heteroaromatic analogs of pregabalin has been identified that possess anticonvulsant activity in the DBA/2 mouse model. The methods of synthesis and preliminary pharmacology are discussed herein. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.090

文献信息

• 3-heteroarylalkyl substituted gaba analogs
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US06710190B1

  公开（公告）日：2004-03-23

  The invention is a novel series of compounds which are useful in the treatment of epilepsy, faintness attacks, neurodegenerative disorders, depression, anxiety, panic, pain, neuropathological disorders, gastrointestinal disorders such as irritable bowel syndrome (IBS), and inflammation, especially arthritis. A pharmaceutical composition containing a compound of the invention as well as methods of preparing the compounds and novel intermediates useful in the preparation of the final compounds are included.

  这项发明是一种新型化合物系列，可用于治疗癫痫、晕厥发作、神经退行性疾病、抑郁症、焦虑、恐慌、疼痛、神经病理性疾病、肠道紊乱症（IBS）以及炎症，尤其是关节炎。包含一种该发明化合物的药物组合物，以及制备这些化合物的方法和在制备最终化合物中有用的新型中间体。
• Synthesis, Binding Affinity, and Molecular Docking Analysis of New Benzofuranone Derivatives as Potential Antipsychotics
  作者：Reyes Aranda、Karen Villalba、Enrique Raviña、Christian F. Masaguer、José Brea、Filipe Areias、Eduardo Domínguez、Jana Selent、Laura López、Ferran Sanz、Manuel Pastor、María I. Loza

  DOI：10.1021/jm800602w

  日期：2008.10.9

  establish one or two H-bonds with these key residues appears to explain their difference in affinity. In addition, we describe compound 2 (QF1004B) as a tool to elucidate the role of 5-HT2C receptors in mediating antipsychotic effects and metabolic adverse events. The compound 16a (QF1018B) showed moderate to high affinities for D2 and 5-HT2A receptors, and a 5-HT2A/D2 ratio was predictive of an atypical antipsychotic

  精神分裂症的复杂病因促使研究人员开发氯氮平相关的多靶点策略来对抗其症状。在这里，我们描述了一系列新的6-氨基甲基苯并呋喃酮，旨在寻找对5-HT2和多巴胺受体具有平衡亲和力的新化学结构。通过对5-HT2A和D2受体的生物学和计算研究，我们确定了受体丝氨酸残基S3.36和S5.46是解释这些新化合物对这组受体的亲和力和选择性差异的分子关键。具体而言，这些化合物与这些关键残基建立一个或两个H键的能力似乎解释了它们亲和力的差异。此外，我们将化合物2（QF1004B）描述为阐明5-HT2C受体在介导抗精神病作用和代谢不良事件中的作用的工具。化合物16a（QF1018B）对D2和5-HT2A受体表现出中等至高亲和力，而5-HT2A / D2比可预测为非典型抗精神病药物。
• ３−ヘテロアリールアルキル置換ＧＡＢＡ類似体
  申请人：——

  公开号：JP2003500486A

  公开（公告）日：2003-01-07

  \n (57)【要約】\n本発明は、てんかん、気絶発作、神経変性障害、うつ病、不安、パニック、痛み、神経病理的障害、胃腸障害、例えば過敏性腸症候群（ＩＢＳ）および炎症、特に関節炎の治療に有用な一連の新規化合物である。本発明の化合物を含有する医薬組成物、ならびにこれらの化合物の製造方法、最終化合物の製造に有用な新規中間体を包含する。\n

  \(57) [Abstract] The invention is a series of novel compounds useful in the treatment of epilepsy, fainting spells, neurodegenerative disorders, depression, anxiety, panic, pain, neuropathological disorders, gastrointestinal disorders, e.g. irritable bowel syndrome (IBS) and inflammation, particularly arthritis.含有本发明化合物的药物组合物，以及生产这些化合物的方法，包括对生产最终化合物有用的新中间体。\n
• 3-HETEROARYLALKYL SUBSTITUTED GABA ANALOGS
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1185524B1

  公开（公告）日：2005-01-26
• 3-heteroarylalkyl substituted GABA analogs
  申请人：——

  公开号：US20040127724A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  The invention is a novel series of compounds which are useful in the treatment of epilepsy, faintness attacks, neurodegenerative disorders, depression, anxiety, panic, pain, neuropathological disorders, gastrointestinal disorders such as irritable bowel syndrome (IBS), and inflammation, especially arthritis. A pharmaceutical composition containing a compound of the invention as well as methods of preparing the compounds and novel intermediates useful in the preparation of the final compounds are included.