4(R)-Benzyloxymethoxy-5(S)-methyl-2(3H)-dihydrofuranone | 152209-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4(R)-Benzyloxymethoxy-5(S)-methyl-2(3H)-dihydrofuranone
• CAS: 152209-18-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: XDNXWVSSFVRCFJ-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(R)-Benzyloxymethoxy-5(S)-methyl-2(3H)-dihydrofuranone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以96%的产率得到(-)-(4R,5S)-dihydro-4-hydroxy-5-methyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of the 4-hydroxy-5-methyl-2(3H)-dihydrofuranone isomers

  摘要：

  A synthesis of all four stereoisomers of 4-hydroxy-5-methyl-2(3H)-dihydrofuranone was achieved in 6 or 7 steps with an overall yield of 19% to 23% from a common starting material. The source of chirality being derived from stereoselective bakers' yeast reductions of carbonyl groups.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85744-6
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-benzyloxymethoxy-4-oxopentanoate 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 4(R)-Benzyloxymethoxy-5(S)-methyl-2(3H)-dihydrofuranone
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of the 4-hydroxy-5-methyl-2(3H)-dihydrofuranone isomers

  摘要：

  A synthesis of all four stereoisomers of 4-hydroxy-5-methyl-2(3H)-dihydrofuranone was achieved in 6 or 7 steps with an overall yield of 19% to 23% from a common starting material. The source of chirality being derived from stereoselective bakers' yeast reductions of carbonyl groups.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85744-6