ethyl (2E)-5-methyl-2-[(6-nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)methylidene]hex-4-enoate | 1255723-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2E)-5-methyl-2-[(6-nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)methylidene]hex-4-enoate
• CAS: 1255723-41-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₆
• 分子量: 333.341
• InChiKey: DLZBOVYVHNJJBF-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-5-methyl-2-[(6-nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)methylidene]hex-4-enoate 在 盐酸 、 水 、 铁粉 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以33%的产率得到7,8-methylenedioxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrano[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  2,2-二甲基-3,4-二氢-2H-吡喃并[2,3-b]喹啉的简便合成

  摘要：

  描述了使用 Wittig 反应合成 2,2-二甲基-3,4-二氢-2H-吡喃并[2,3-b] 喹啉的方法。邻硝基苯甲醛 (1a-d) 与正膦 2 反应以极好的收率提供 (E)-乙基-α-(2,2-二甲基丙-2-烯)-2-硝基肉桂酸酯 (3a-d)，其在环化作用下用多磷酸，然后使用 Fe/HCl 进行还原环化，得到二氢吡喃喹啉（5a-d）。或者，吡喃喹啉 5a-d 也由酯 3a-d 通过在一个步骤中采用多米诺还原环化反应合成。

  DOI：

  10.1080/00397910903398668
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基胡椒醛 、 ethoxycarbonyl-(4-methylbut-2-enyl)-methylene triphenylphosphorane 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到ethyl (2E)-5-methyl-2-[(6-nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)methylidene]hex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  2,2-二甲基-3,4-二氢-2H-吡喃并[2,3-b]喹啉的简便合成

  摘要：

  描述了使用 Wittig 反应合成 2,2-二甲基-3,4-二氢-2H-吡喃并[2,3-b] 喹啉的方法。邻硝基苯甲醛 (1a-d) 与正膦 2 反应以极好的收率提供 (E)-乙基-α-(2,2-二甲基丙-2-烯)-2-硝基肉桂酸酯 (3a-d)，其在环化作用下用多磷酸，然后使用 Fe/HCl 进行还原环化，得到二氢吡喃喹啉（5a-d）。或者，吡喃喹啉 5a-d 也由酯 3a-d 通过在一个步骤中采用多米诺还原环化反应合成。

  DOI：

  10.1080/00397910903398668