trans-1,2-dihydroxy-anti-3,4-epoxy-1,2,3,4-tetrahydrochrysene | 64920-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: trans-1,2-dihydroxy-anti-3,4-epoxy-1,2,3,4-tetrahydrochrysene
• 英文别名: r-1,t-2-dihydroxy-t-3,4-epoxy-1,2,3,4-tetrahydrochrysene；(-)-Chrysene-1-alpha,2-beta-diol-3-beta,4-beta-epoxide 2；(3S,5R,6R,7S)-4-oxapentacyclo[9.8.0.02,8.03,5.012,17]nonadeca-1(11),2(8),9,12,14,16,18-heptaene-6,7-diol
• CAS: 64920-33-8；64938-66-5；67252-82-8；72074-66-9；72074-67-0；77123-23-0；77123-24-1；80433-80-3；80433-82-5；128779-55-5
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: KPTYXJLOWLVCMU-XWTMOSNGSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-177 °C
• 沸点：
  567.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.478±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2-dihydroxy-anti-3,4-epoxy-1,2,3,4-tetrahydrochrysene 在 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1alpha,2beta,3beta,4alpha)-1,2,3,4-四氢-1,2,3,4-屈四醇
  参考文献：
  名称：

  通过气相色谱-质谱法和-3H-CH3I后标记释放的四醇检测多核芳烃二醇环氧化物的DNA和球蛋白加合物。

  摘要：

  气相色谱-负离子化学电离质谱法-选择性离子监控（GC-NICI-MS-SIM）用于检测DNA水解形成的四醇的四甲醚衍生物和衍生自苯并[a]-的二醇环氧化物的球蛋白加合物BP（BP）和其他多核芳香烃（PAH）。四甲基醚衍生物也可以通过[3H] CH3I后标记进行检测。该方法包括以下步骤：（1）分离DNA或球蛋白；（2）在真空下温和的酸水解；（3）分离得到的四醇，并使用甲基亚磺酰基碳负离子和未标记的或3H标记的CH 3 I衍生化为相应的四甲基醚；（4）通过GC-NICI-MS-SIM或具有无线电流检测功能的HPLC分析。探索了加合物水解和所得四醇衍生化的最佳条件，以及这种方法在小鼠和人类中检测PAH加合物的可行性。使用可以在水解由r-7，t-8-二羟基-t-9,10-环氧-7,8,9,10-四氢苯并[a] formed（抗BPDE）或r-7，t-8-二羟基-c-9,10-环氧-7,8,9,10-四氢苯并[a]

  DOI：

  10.1021/tx950165z
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基屈 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 adogen 464 、 potassium nitrososulfonate 、 氨 、 氧气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 trans-1,2-dihydroxy-anti-3,4-epoxy-1,2,3,4-tetrahydrochrysene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the dihydrodiol and diol epoxide metabolites of chrysene and 5-methylchrysene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00359a006

文献信息

• Synthesis of the enantiomeric bay-region diol epoxides of benz[a]anthracene and chrysene
  作者：Haruhiko Yagi、Kamlesh P. Vyas、Masao Tada、Dhiren R. Thakker、Donald M. Jerina

  DOI：10.1021/jo00345a043

  日期：1982.3
• YAGI, HARUHIKO;VYAS, KAMLESH, P.;TADA, MASAO;THAKKER, D. R.;JERINA, D. M., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 6, 1110-1117
  作者：YAGI, HARUHIKO、VYAS, KAMLESH, P.、TADA, MASAO、THAKKER, D. R.、JERINA, D. M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the dihydrodiol and diol epoxide metabolites of chrysene and 5-methylchrysene
  作者：Ronald G. Harvey、John Pataki、Hongmee Lee

  DOI：10.1021/jo00359a006

  日期：1986.5
• Detection of DNA and Globin Adducts of Polynuclear Aromatic Hydrocarbon Diol Epoxides by Gas Chromatography−Mass Spectrometry and [³H]CH₃I Postlabeling of Released Tetraols
  作者：Assieh A. Melikian、Peng Sun、Stuart Coleman、Shantu Amin、Stephen S. Hecht

  DOI：10.1021/tx950165z

  日期：1996.1.1

  ionization mass spectrometry--selected ion monitoring (GC-NICI-MS-SIM) was employed to detect tetramethyl ether derivatives of tetraols formed upon hydrolysis of DNA and globin adducts derived from diol epoxides of benzo[a]-pyrene (BP) and other polynuclear aromatic hydrocarbons (PAH). The tetramethyl ether derivatives could also be detected by [3H]CH3I postlabeling. The methodology involves the following

  气相色谱-负离子化学电离质谱法-选择性离子监控（GC-NICI-MS-SIM）用于检测DNA水解形成的四醇的四甲醚衍生物和衍生自苯并[a]-的二醇环氧化物的球蛋白加合物BP（BP）和其他多核芳香烃（PAH）。四甲基醚衍生物也可以通过[3H] CH3I后标记进行检测。该方法包括以下步骤：（1）分离DNA或球蛋白；（2）在真空下温和的酸水解；（3）分离得到的四醇，并使用甲基亚磺酰基碳负离子和未标记的或3H标记的CH 3 I衍生化为相应的四甲基醚；（4）通过GC-NICI-MS-SIM或具有无线电流检测功能的HPLC分析。探索了加合物水解和所得四醇衍生化的最佳条件，以及这种方法在小鼠和人类中检测PAH加合物的可行性。使用可以在水解由r-7，t-8-二羟基-t-9,10-环氧-7,8,9,10-四氢苯并[a] formed（抗BPDE）或r-7，t-8-二羟基-c-9,10-环氧-7,8,9,10-四氢苯并[a]