methyl 3-O-acetyl-2-O-benzyl-β-D-glucopyranosiduronic acid | 148312-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-acetyl-2-O-benzyl-β-D-glucopyranosiduronic acid
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-3-hydroxy-6-methoxy-5-phenylmethoxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 148312-80-5
• 化学式: C₁₆H₂₀O₈
• 分子量: 340.33
• InChiKey: XIRRWWPXBXQZGF-GRYWWWGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-acetyl-2-O-benzyl-β-D-glucopyranosiduronic acid 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三甲基氨基磺酸 、 4 A molecular sieve 、 Dowex 50H⁽¹⁺⁾ 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 103.42h， 生成 methyl uronate trisodium salt
  参考文献：
  名称：

  Davis, Nicola J.; Flitsch, Sabine L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 4, p. 359 - 368

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-acetyl-2-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基氯化铵 、 碳酸氢钠 、 sodium chloride 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以83%的产率得到methyl 3-O-acetyl-2-O-benzyl-β-D-glucopyranosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  单糖衍生物选择性氧化为糖醛酸

  摘要：

  在催化量的2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基自由基（TEMPO）存在下，使用次氯酸钠将部分保护的单糖衍生物中的羟基羟基选择性氧化为羧酸。缩醛，苄基和酰基保护基在氧化反应过程中不受影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77522-8